Oxitetraciklin
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából.
 |
|
 |
|
|
Oxitetraciklin
|
|
| IUPAC név | |
| 2-(amino-hydroxy-methylidene) -4-dimethylamino -5,6,10,11,12a-pentahydroxy -6-methyl -
4,4a,5,5a,6,12a-hexahydrotetracene -1,3,12-trione |
|
| Azonosítók | |
| CAS-szám | |
| ATC kód | J01 |
| PubChem | |
| DrugBank | |
| Kémiai adatok | |
| Képlet | C22H24N2O9 |
| Moláris tömeg | 460,434 g/mol |
| Terápiás előírások | |
| Terhességi kategória | (AU) (US) D: (USA) D: (AUS) |
| Jogi státusz |
receptköteles |
| Alkalmazás | orális, főleg helyi (szemcsepp, bőr) |
Az oxitetraciklin (INN: oxytetracycline) a Streptomyces rimosus néhány törzsének növekedése során termelődő antimikrobialis anyag. A széles spektrumú tetraciklinek közül másodikként fedezték fel. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Oxitetraciklin-hidroklorid (Oxytetracyclini hydrochloridum) néven hivatalos.
Tartalomjegyzék |
[szerkesztés] Történet
Az oxitetraciklin szerkezetét az izolálása után 1953-ban a későbbi kémiai Nobel-díjas Robert B Woodward dolgozta ki. A felfedezés lehetővé tette a Pfizer számára a vegyület tömeges előállítását, és piacra dobását Terramycin néven. A felfedezés mérdöldkőnek számított a tetraciklinek kutatása után, hiszen lehetővé tette a félszintetikus Doxiciklin előállítását, ami egyike a leggyakrabban használt antibiotikumoknak manapság.
[szerkesztés] Hatásspektrum
A tetraciklinek csoportjára a széles antimikrobialis aktivitás, főleg bakteriosztatikus hatás jellemző. A bakteriális riboszóma 30 S alegységéhez reverzibilisen kötődnek, gátolják az aminoacil transzfer RNS-nek a messenger RNS-hez való kötődését, és így a bakterialis protein szintézist. Általában hatékonyak a mycoplasmák, rickettsiák, spirochaeták, sok aerob és anaerob Gram-pozitív és Gram-negatív baktériummal, valamint néhány protozoonnal szemben is.
[szerkesztés] Oxitetraciklinre általában érzékeny kórokozók
- Actinomyces,
- Chlamydia,
- Mycoplasma fajok,
- Ureaplasma urealyticum,
- Rickettsiák (Coxiella burnetii is),
- Spirochaeták (Borrelia, Leptospira, Treponema fajok is).
[szerkesztés] Gram-negatív aerobok
- Bordetella pertussis,
- Brucella fajok,
- Calymmatobacterium granulomatis,
- Campylobacter fajok,
- néhány Enterobacteriaceae (Yersinia pestis)
- Serratia marcescens és a Proteusok általában rezisztensek,
- Francisella tularenseis,
- Haemophilus,
- Neisseria és Pasturella fajok,
- Pseudomonas mallei és pseudomallei (P.aeruginosa általában rezisztens),
- Vibrio fajok.
[szerkesztés] Gram-pozitív aerobok
- Bacillus anthracis,
- Listeria monocytogenes,
- néhány Staphylococcus és Streptococcus.
[szerkesztés] Érzékeny anaerobok
- Bacteroides,
- Fusobacterium,
- Clostridium fajok (a rezisztencia gyakori).
[szerkesztés] Változó érzékenységet mutató kórokozók
Néhány protozoon, így a Plasmodium falciparum érzékeny lehet.
[szerkesztés] Rezisztens kórokozók
Gombák és vírusok biztosan rezisztensek.
[szerkesztés] Farmakokinetikai tulajdonságok
A gyógyszer felszívódásáról nem rendelkezünk adattal. A vegyületnek 20-30%-a a vérbe kerülve fehérjéhez kötődik, a placentán is áthalad, terhességben nem alkalmazható. A felezési ideje 9 és fél óra, főleg a vesén át változatlan formában ürül.
[szerkesztés] Mellékhatás
A mellékhatások közül a leggyakoribbak a gyomor-bélrendszeri panaszok, de fotoszenzitiv reakciók is előfordulhatnak, ezért arra érzékenynek kerülni kell a közvetlen napsütést. Kalciummal komplexet képez, kötődik ahhoz, ezért fejlődő csontokba, fogakba beépülhet, emiatt 12 éves kor alatt, és terhességben nem ajánlott. A tej kalcium tartalmával is komplexet képez, ezért tejjel nem szedhető be, mert a komplex nem képes felszívodni, a gyógyszer nem fog hatni. Rezisztens mikroorganizmusok, elsősorban gombák (Candida) elszaporodhatnak, és fertőzést okozhatnak, ez helyi kezelés (pl. kenőcs) során a legfontosabb, gyakori mellékhatás, ha kialakul a kezelést abba kell hagyni.
[szerkesztés] Készítmények
- Tetran (Wagner)---kenőcs, sebhintőpor és szemkenőcs formájában
- hidrocortizonnal kombinációban több készítményben előfordul:
- Oxycort spray
- Tetran-Hydrocortison kenőcs
- triamkinolonnal kombinációban:
- Polcortolon TC spray
| Tetraciklinek (J01AA) | ||
|---|---|---|
|
||
