Alkinek

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából.

Az acetilén, a legegyszerűbb alkin háromdimenziós modellje

Az alkinek vagy acetilén-szénhidrogének a telíten szénhidrogének egyik csoportját alkotják. Molekulájukban egy vagy több szénatomok közti háromszoros kötést tartalmaznak. Az egy háromszoros kötést tartalmazó alkinek általános képlete a diénekkel megegyező, C_nH_2n-2. Homológ sort alkotnak. A homológ sor legegyszerűbb és legjelentősebb képviselője az acetilén vagy etin. A nagyobb szénatomszámú alkineknél szerkezeti izoméria lép fel, az izomerek egymástól a láncelágazásokban és a háromszoros kötés helyében különböznek. Az alkiekben található háromszoros kötést szokás acetilénkötésnak is nevezni.

[szerkesztés] Fizikai tulajdonságaik

Az acetilén és a kisebb szénatomszámú alkinek gáz halmazállapotúa, az 5, vagy ennél nagyobb szénatomszámúak folyadékok, a nagy szénatomszámú alkinek szilárd halmazállapotúak. Az akinek közül az acetilén vízben kismértékben oldódik, a vízoldhatóság a szénatomszámmal csökken.

[szerkesztés] Kémiai tulajdonságaik

Az alkinek nagyon reakcióképes vegyületek. Az alkénekhez hasonlóan a legjellemzőbb reakcióik az addíciós reakciók.

Az alkinek hidrogénezése két lépésben játszódik le. Egy molekula hidrogén addíciójakor alkén keletkezik, ha az alkén még egy molekula hidrogént addícionál, telített szénhidrogén, alkán kelektezik. A hidrogénaddició katalizátor hatására megy végbe.

$\mathrm{R{-}C{\equiv}C{-}R' + H_2 \rightarrow R{-}CH{=}CH{-}R'}$

$\mathrm{R{-}CH{=}CH{-}R' + H_2 \rightarrow R{-}CH_2{-}CH_2{-}R'}$

Halogéneket szintén két lépésben addícionálnak. A halogénaddíció igen heves reakció, különösen az acetilén esetében.

$\mathrm{R{-}C{\equiv}C{-}R' + Cl_2 \rightarrow R{-}CCl{=}CCl{-}R'}$

$\mathrm{R{-}CCl{=}CCl{-}R' + Cl_2 \rightarrow R{-}CCl_2{-}CCl_2{-}R'}$

Az alkiek hidrogén-kloriddal szintén addíciós reakcióba lépnek. Acetilén hidrogén-klorid-addíciójakor vinil-klorid keletkezik. A vinil-kloridat a műanyagipar használja fel.

$\mathrm{CH{\equiv}CH + HCl \rightarrow CH_2{=}CHCl}$

A vinil-klorid tovább reagálhat, a további hidrogén-klorid addíció során nagyobb mennyiségben 1,1-diklór-etán, kisebb mennyiségben 1,2-diklór-etán képződik.

Az acetilénből addíciós reakciókban a vinil-kloridon kívül más vinilcsoportot (CH₂=CH-) tartalmazó vegyületek is keletkezhetnek, alkoholok (vagy fenolok) addíciója vinil-éterekhez, karbonsavak addíciója vinil-észerekhez vezet. Ezek a reakciók katalizátorok jelenlétében mennek végbe.

$\mathrm{CH{\equiv}CH + R{-}OH \rightarrow RO{-}CH{=}CH_2}$

$\mathrm{CH{\equiv}CH + R{-}COOH \rightarrow R{-}COO{-}CH{=}CH_2}$

Hidrogén-cianid addíciója akrilnitrilt eredményez, amit szintén a műanyagipar használ fel.

$\mathrm{CH{\equiv}CH + HCN \rightarrow CH_2{=}CH{-}CN}$

Az alkinek vízaddíció esetén először instabil enol típusú vegyületté alakulnak, majd az enolból keton keletkezik (acetilén vízaddíciójakor nem).

$\mathrm{R{-}C{\equiv}C{-}R' + H_2O \rightarrow R{-}COH{=}CH{-}R' \rightarrow R{-}CO{-}CH_2{-}R'}$

Az acetilén vízaddíciójakor először labilis vinil-alkohol képződik, majd ez alakul acetaldehiddé.

$\mathrm{CH{\equiv}CH + H_2O \rightarrow CH_2{=}CH{-}OH \rightarrow CH_3{-}CHO}$

Az acetilén dimerizálódhat, ekkor vinil-acetilén keletkezik.

$\mathrm{CH{\equiv}CH + CH{\equiv}CH \rightarrow CH_2{=}CH{-}C{\equiv}CH}$

Az acetilén és a láncvégi acetilénkötést tartalmazó alkinek hő és katalizátor aromás vegyületekké trimerizálódhatnak. Az acetilén trimerizációjakor benzol keletkezik.

Az alkinek az alkénekhez hasonlóan könnyen oxidálódnak. Erélyes oxidációjuk a hármas kötés felhasadásával jár, a reakció karbonsavakhoz vezet.

Az olyan alkinek, amelyekben a háromszoros kötés a szénlánc végén található, savként viselkedhetnek. Az ilyen alkinkeből nátrium hatására hidrogén fejlődik.

$\mathrm{R{-}C{\equiv}CH + Na \rightarrow [R{-}C{\equiv}CH]^- Na^+ + \frac{1}{2} \ H_2}$

Az alkinek nagyon gyenge savak, a keletkező nátriumsók víz hatására könnyen hidrolizálnak.

$\mathrm{[R{-}C{\equiv}CH]^- Na^+ + H_2O \rightarrow R{-}C{\equiv}CH + NaOH}$

[szerkesztés] Előállításuk

Az alkének brómaddíciójakor keletkező vicinális dibrómszármazékokból alkinek állíthatók elő kálium-hidroxiddal erélyes körülmények között. A kálium-hidroxiddal való reakció során két molekula kilépésével háromszoros kötés alakul ki.

Aldehidekből és ketonokból foszfor-pentakloriddal geminális diklórvegyületek keletkeznek. A geminális diklórszármazékokból erélyes behatásra szintén alkinek képződnek.

Kalcium-oxidból és kokszból kalcium-karbid állítható elő, a kalcium-karbid hidrolízisekor acetilén fejlődik.

$\mathrm{CaO + 3 \ C \rightarrow CaC_2 + CO}$ $\mathrm{CaC_2 + 2 \ H_2O \rightarrow HC{\equiv}CH + Ca(OH)_2}$

[szerkesztés] Források

Furka Árpád: Szerves kémia
Bot György: A szerves kémia alapjai
Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet

[szerkesztés] Lásd még

m · v · sz A szénhidrogének típusai

Alkánok	Metán · Etán · Propán · Bután · Pentán · Hexán · Heptán · Oktán
Alkének	Etén · Butadién · Izoprén
Alkinek	Acetilén
Aromás szénhidrogének	Benzol · Naftalin

Kategória: Alkinek

See also ebooksgratis.com: no banners, no cookies, totally FREE.

Alkinek

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából.

Tartalomjegyzék

[szerkesztés] Fizikai tulajdonságaik

[szerkesztés] Kémiai tulajdonságaik

[szerkesztés] Előállításuk

[szerkesztés] Források

[szerkesztés] Lásd még

Views

Navigáció

részvétel

Keresés

Más nyelveken