היסטידין
מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
| חומצת אמינו: היסטידין | |
|---|---|
| שם באנגלית | Histidine |
| סימון ארוך | His |
| סימון קצר | H |
| נוסחה כימית | C6H9N3O2 |
| משקל מולקולרי | 155 גרם למול |
| נקודה איזואלקטרית | 7.6 |
| שכיחות בחלבונים | 2.3% |
| pKa קרבוקסיל | 1.82 |
| pKa אמין | 9.17 |
| pKa שייר | 6.00 |
 |
 |
היסטידין (Histidine) היא אחת מ-20 חומצות האמינו הסטנדרטיות בטבע.
השייר של היסטידין מורכב מקבוצת מתילן (CH2) הקשורה לקבוצת אימידאזול (טבעת המכילה שני אטומי חנקן, C3H4N2). אחד מאטומי החנקן של טבעת האימידאזול נוטה לקלוט יון מימן ולהפוך ליון בעל מטען חשמלי חיובי; מכאן שהיסטידין הינה אחת משלוש חומצות האמינו הבסיסיות (בסיס מוגדר כתרכובת הנוטה לקלוט יוני מימן).
לעומת זאת, אטום החנקן השני בטבעת האימידאזול, אשר קשור לאטום מימן, נוטה דווקא למסור אותו לתרכובות אחרות, ולפיכך הינו חומצי. היסטידין הינה חומצת האמינו היחידה המראה תכונות של חומציות ובסיסיות כאחד. ה-pKa שלה (מדד החומציות) הינו 6, קרוב מאוד לערך הנייטרלי (7), המהווה "גבול" בין חומצות ובסיסים (למרות זאת, היסטידין תמיד מסווגת כחומצת אמינו בסיסית, לצד ליזין וארגינין).
המטען החשמלי המשתנה של היסטידין (1- כחומצה ו-1+ כבסיס) ותזוזתה בין חומציות ובסיסיות מתבטאות בתפקידיה ובמיקומיה המיוחדים בחלבונים ובאנזימים. היסטידין מסוגלת לשמש כ"מוביל פרוטונים"; אטום החנקן הבסיסי שלה נוטל פרוטון (כלומר, יון מימן) ממולקולה כלשהיא ומעבירו לאטום החנקן החומצי, אשר מיד מוסר אותו למולקולה אחרת. תכונה זו ממקמת את היסטידין באתר הפעיל של אנזימים רבים.
כשנוטלים את קבוצת הקרבוקסיל מהיסטידין מתקבל היסטמין, חומר איתות חשוב במערכת החיסון. תגובה זו מזורזת על ידי האנזים היסטידין דקרבוקסילאז.
| איזולאוצין (Ile, I) · אלנין (Ala, A) · אספרטט (Asp, D) · אספרגין (Asn, N) · ארגינין (Arg, R) · גלוטמט (Glu, E) · גלוטמין (Gln, Q) · גליצין (Gly, G) · היסטידין (His, H) · ולין (Val, V) · טירוזין (Tyr, Y) · טריפטופן (Trp, W) · לאוצין (Leu, L) · ליזין (Lys, K) · מתיונין (Met, M) · סרין (Ser, S) · פנילאלנין (Phe, F) · פרולין (Pro, P) · ציסטאין (Cys, C) · תראונין (Thr, T) |  |
