Benzaldéhyde
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Général | |||||
Formule brute | C7H6O | ||||
Nom IUPAC | Aldéhyde benzoïque | ||||
Numéro CAS | 100-52-7 | ||||
Apparence | liquide incolore | ||||
Autres noms | phenylmethanal Benzenecarboxaldehyde Benzene carbaldehyde |
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Notation SMILES | c1ccccc1C=O | ||||
Propriétés physiques | |||||
Masse molaire | 106,1 g/mol | ||||
Densité | vapeur 3,66 liquide 1,046 (20°C) |
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Température de fusion |
- 26°C sous 1 bar | ||||
Point d'ébullition | 179 °C sous 1 bar | ||||
Solubilité | légèrement soluble dans l'eau (04 % à 25 °C) éthanol,éther,acétone,benzène |
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Viscosité | 1,4 cP (25 °C) | ||||
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
Deux chimistes, Friedrich Wöhler et Justus Liebig analysent, en 1832, l'essence d'amande amère dans laquelle ils trouvent du benzaldéhyde C7H6O. En isolant le composé et en le faisant réagir, ils se rendent compte qu'un groupement, qu'ils nomment radical benzoyle C7H5O, reste inchangé.
Le benzaldéhyde est un liquide incolore à odeur d’amande amère, c'est l'aldéhyde aromatique le plus simple. Une molécule proche du benzaldéhyde, le phényléthanal sent la jacinthe et on l’utilise en parfumerie sous le nom de hyacinthine. On utilise le benzaldéhyde dans le kirsch fantaisie (note de noyau), la colle blanche et le traitement des vins. Il est présent dans les pêches, le raisin, les fraises et les framboises et est responsable de l'odeur des airelles.
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[modifier] Préparation
On prépare le benzaldéhyde par l'oxydation du toluène ou par hydrolyse du diméthylchlorobenzène.Il se forme également par hydrolyse de l'amygdaline présente dans les amandes et dans les noyaux de certains fruits (abricots..)
[modifier] Propriétés chimiques
La combustion complète du benzaldéhyde donne du dioxyde de carbone et de l'eau.
Le benzaldéhyde peut être oxydé en acide benzoïque C6H5-COOH à odeur désagréable. Cette réaction d'autooxydation survient lentement à l'air à température ambiante ce qui explique qu'on le conserve sous une atmosphère d'azote.
En milieu basique, il peut donner lieu à une réaction de Cannizzaro.
Pour caractériser le benzaldéhyde (et les aldéhydes) , on le fait agir sur l'hydrazine H2N-NH2) ou ses dérivés comme la phénylhydrazine. C6H5-NH-NH2.
[modifier] Utilisations
- parfumerie produits odoriférants.
- alimentation: préparation du cinnamaldéhyde et des ses dérivés.
- arômes artificiels d'amande et de cerise.
- intermédiaire industriel pour la fabrication d'acide benzoïque.
- solvant: résines, acétate et nitrate de cellulose.
- colorants
- pesticides: éphédrine.
- répulsif des abeilles lors de la récolte du miel.