Réaction de Cannizzaro
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La réaction de Cannizzaro est la dismutation d'un aldéhyde sans hydrogène sur le carbone en alpha en présence d'une base forte formant un alcool et un sel d'acide carboxylique.
Par exemples:
1 Dismutation du formaldéhyde en méthanol et formiate
2 Dismutation du benzaldéhyde en alcool benzylique et en benzoate
3 Dismutation du m-chlorobenzaldéhyde en l'ion m-chlorobenzaldéhyde et en alcool m-chlorobenzylique:
4- Le formaldéhyde peut jouer le rôle de la base comme dans la transformation du vératraldéhyde en alcool vératrique:
Dans le cas d'un aldéhyde avec un hydrogène sur le carbone en alpha, nous aurions une condensation aldolique. Des marquages isotopiques ont montré que la réaction se fait en deux étapes:
Lorsque deux aldéhydes sont mis en réaction, on parle de réaction de Cannizzaro croisée . Elle donne tous les produits possibles. Cependant, si un des aldéhydes est le formaldéhyde, la réaction produit seulement un formiate et l'alcool correspondant à l'autre aldéhyde. Il s'agit alors d'une réduction par le formaldéhyde.
Une variante est la réaction de Cannizarro-Tichtchenco:
