Isoflavone
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Isoflavone, auch Isoflavonoide genannt, sind meist gelblich gefärbte Pflanzenfarbstoffe, die als Derivate des Isoflavons zur Klasse der Flavonoide zählen. Isoflavone sind sekundäre Pflanzenstoffe die u. a. eine Funktion für pflanzliche Abwehr von Pathogenen ausüben.
Der Grundkörper Isoflavon kommt in Kleearten vor. Einige bekanntere Isoflavone sind Daidzein, als Glucosid Daidzin in Sojamehl, Genistein aus Sojabohnen und Rotklee, Prunetin aus der Rinde von Pflaumenbäumen, Biochanin A aus Kichererbsen, Rotklee u. a. Kleearten, Orobol, Santal aus Sandelholz, Rotholz u. a. Hölzern, Pratensein aus frischem Rot- oder Wiesenklee.[1]
| Name | Struktur | R5 | R7 | R3' | R4' |
|---|---|---|---|---|---|
| Isoflavon |  |
H | H | H | H |
| Daidzein | H | OH | H | OH | |
| Genistein | OH | OH | H | OH | |
| Prunetin | OH | OCH3 | H | OH | |
| Biochanin A | OH | OH | H | OCH3 | |
| Orobol | OH | OH | OH | OH | |
| Santal | OH | OCH3 | OH | OH | |
| Pratensein | OH | OH | OH | OCH3 |
[Bearbeiten] Wirkung
Wie auch die Lignane, haben die Isoflavonoide wegen ihrer chemisch-strukturellen Ähnlichkeit zu den 17-Ketosteroiden (Östrogen, Androgene) in hohen Dosen eine schwache geschlechtshormonelle Wirkung auf den Menschen. Sie werden daher auch Phytoöstrogene genannt. In der Alternativmedizin wird der Verzehr von Flavonoiden bzw. Soja-Präparaten in den Wechseljahren empfohlen, allgemein gegen Altersbeschwerden, und auch zur Vorbeugung von hormonanhängigen Krebserkrankungen wie Brust- und Prostatakrebs.
Aus diesem Grund werden sie in zahllosen Nahrungsergänzungsmitteln angeboten. Zugelassene Medikamente sind auf dem deutschen Arzneimittelmarkt jedoch nicht erhältlich, weil die Wirksamkeit bisher nicht bewiesen werden konnte. Manche Ärzte warnen im Gegenteil vor zu reichlichem Genuss von Sojaprodukten, weil Flavonoide im Verdacht stehen, die Schilddrüsenhormonproduktion zu hemmen und Kröpfe auslösen zu können. In einer Stellungnahme des Bundesinstituts für Risikobewertung (BfR) wird darauf hingewiesen, dass die behaupteten positiven Wirkungen von Isoflavonen bei Wechseljahresbeschwerden nach derzeitigem Stand des Wissens wissenschaftlich nicht hinreichend gesichert sind und eine unerwünschte kanzerogene Wirkung nicht mit Sicherheit ausgeschlossen werden kann.[2]
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ Isolierte Isoflavone sind nicht ohne Risiko. Aktualisierte Stellungnahme Nr. 039/2007 des BfR vom 3. April 2007. PDF
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