Genistein

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Genistein
Andere Namen	5,7-Dihydroxy- 3-(4-hydroxyphenyl) chromen-4-on 4',5,7-Trihydroxyisoflavon
Summenformel	C15H10O5
CAS-Nummer	446-72-0
PubChem	5280961
DrugBank	EXPT01582
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Phytoöstrogen
Eigenschaften
Molare Masse	270,24 g·mol−1
Schmelzpunkt	297-298 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: 22-45
LD50	500 mg/kg (Maus, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Genistein ist ein Phytoöstrogen aus der Gruppe der Isoflavonoide, das zusammen mit Genistin in der Sojabohne und dem Rotklee vorkommt.

[Bearbeiten] Pharmakologie

Genistein wird über die Nahrung aufgenommen und lässt sich im Serum von Menschen und Tieren nachweisen.

Wie andere Östrogene führt auch Genistein zu einer beschleunigten Kapazitation der Samenzellen im weiblichen Genitaltrakt - derzeit wird allerdings auch untersucht, ob die Fertilität durch eine vorzeitige Akrosomreaktion nicht doch herabgesetzt wird. Dies mag als Beispiel dafür gelten, dass auch pflanzliche Stoffe neben ihren gewünschten Eigenschaften unerwünschte Nebenwirkungen aufweisen.

In der Tumorforschung wird nebenbei auch untersucht, ob der Stoff bzw. die Anwendung von z.B. Sojaextrakten eine positive Wirkung auf das Tumorwachstum hat, da Genistein die durch FGF-2-induzierte Angiogenese aufgrund der Hemmung der Tyrosinkinase, uPA (Urokinase) und Hochregulierung der PAI-1 inhibiert.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} [1] Sicherheitsdatenblatt Carl Roth
2. ↑ [2] Sicherheitsdatenblatt Fluka

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