Hydrochlorothiazid
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Hydrochlorothiazid | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel | C7H8ClN3O4S2 | ||||||||
| CAS-Nummer | 58-93-5 | ||||||||
| PubChem | 3639 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | APRD00092 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1] | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Fertigpräparate |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 297,74 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| pKs-Wert |
7,9 [2] |
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| Löslichkeit | |||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| WGK | 2 [3] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Hydrochlorothiazid (HCT oder auch HTZ) ist eine harntreibende Substanz aus der Gruppe der Thiazid-Diuretika, als deren Prototyp es gilt. Es wird bei Bluthochdruck, Herzinsuffizienz oder zur Ausschwemmung von Ödemen angewandt, häufig in Form eines Kombinationspräparates.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Pharmakologie
[Bearbeiten] Wirkmechanismus
Als Thiazid hemmt Hydrochlorothiazid reversibel den Natrium-Chlorid-Kotransporter in der luminalen Zellmembran der Zellen des distalen Tubulus in der Niere, wodurch Natriumchlorid samt dazugehörigem Lösungswasser ausgeschieden wird. Weiterhin nimmt die renale Ausscheidung von Calcium-Kationen ab und die von Magnesium-Kationen zu.[4]
Hydrochlorothiazid wird in Dosen von etwa 12,5–25 mg täglich verabreicht.[5] Zwar wirkt es in hohen Dosierungen auch auf das Enzym Carboanhydrase hemmend, doch besitzt es lediglich ein Zehntel[6] der für Carboanhydrasehemmer üblichen inhibitorischen Potenz, und hat – wie andere Thiazide auch – eine flache Dosis-Wirkungs-Kurve, was heißt, dass auch bei enormer Dosissteigerung nur eine minimale Steigerung der weiteren Effektivität erreicht wird. Hydrochlorothiazid sollte in der Schwangerschaft vermieden werden.
[Bearbeiten] Pharmakokinetik
Die Bioverfügbarkeit von Hydrochlorothiazid beträgt 70 %[4], die Plasmaproteinbindung 95 %, seine Wirkungsdauer 6–12 Stunden. Es wird größtenteils (92 ± 5 %) unverändert über die Niere ausgeschieden.[7]
[Bearbeiten] Handelsnamen
Im Handel ist es unter den Markennamen Disalamil® oder Esidrix® erhältlich. Darüber hinaus gibt es verschiedene Kombipräparate, so etwa mit den ACE-Hemmern Benazepril (Cibadrex®), Captopril (Capozide®, tensobon comp®), Enalapril (Pres plus®, RENACOR®), Lisinopril (Acercomp®, CORIC plus®), Quinapril (Accuzide®) und Ramipril (Arelix ACE®, Delix plus®, Vesdil plus®), den β-Blockern Bisoprolol (Concor plus®) und Metoprolol (Beloc-Zok comp®, Treloc® mit Hydralazin) oder dem Calciumantagonisten Verapamil (Veratide®, mit dem Diuretikum Triamteren), des weiteren mit Dihydralazin und Reserpin (Adelphan-Esidrix®), Irbesartan (KARVEZIDE®, CoAprovel®) oder Losartan (Lorzaar plus®).
[Bearbeiten] Quellen
- Mutschler Arzneimittelwirkungen (8. Auflage, 2001). Ss. 585–586.
- Lüllmann, Mohr, Hein: Taschenatlas Pharmakologie (5. Auflage, 2004). Ss. 168–169.
- ↑ a b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0 - 5.7, 2006.
- ↑ a b c d e Hydrochlorothiazid bei ChemIDplus
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt für Hydrochlorothiazide – Sigma-Aldrich 06.01.2008
- ↑ a b Burgis: Intensivkurs Allgemeine und spezielle Pharmakologie (3. Auflage, 2004). Ss. 186–188.
- ↑ Burgis: Intensivkurs Allgemeine und spezielle Pharmakologie (3. Auflage, 2004). S. 167
- ↑ Comprehensive Heterocyclic Chemistry; 1, Ss. 173–174
- ↑ Küttler: Kurzlehrbuch Allgemeine Pharmakologie und Toxikologie (18. Auflage, 2002). S. 163.
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