Brenztraubensäure
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Brenztraubensäure | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H4O3 | ||||||
| CAS-Nummer | 127-17-3 | ||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 88,06 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||
| Dichte |
1,27 g·cm−3[1] |
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| Schmelzpunkt | |||||||
| Siedepunkt |
165 °C[1] |
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| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 |
3533mg/kg (Maus, unter die Haut) [2] |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Als Brenztraubensäure (auch Acetylameisensäure genannt) bezeichnet man die einfachste Ketosäure. Es ist eine α-Ketocarbonsäure und ihre Salze nennt man Pyruvate.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Eigenschaften
Der Flammpunkt liegt bei 82 °C.
[Bearbeiten] Funktion
Brenztraubensäure spielt in der Form ihrer Salze (Pyruvate) eine wichtige Rolle im aeroben und anaeroben Stoffwechsel der Kohlenhydrate:
Sie entsteht z.B. im Cytoplasma einer Zelle, wenn Glucose im Rahmen der Glycolyse zweifach phosphoryliert und über GAP und Phosphoenolpyruvat zu Brenztraubensäure abgebaut wird. Hierbei gewinnt die Zelle pro Mol Glucose neben 2 Mol Brenztraubensäure noch 2 Mol ATP und 2 Mol NADH+H+.
Brenztraubensäure ist eine energiereiche Verbindung und kann im Citratzyklus (auch Zitratzyklus, Tricarbonsäurezyklus oder Krebs-Zyklus genannt) weiter abgebaut werden. Aus den bei der Glycolyse (aus einem Mol Glucose) gewonnenen 2 Mol Brenztraubensäure entstehen in den Mitochondrien der Zelle dabei 6 Mol CO2, 8 Mol NADH+H+, 2 Mol FADH2 und 2 Mol ATP.
Unter anaeroben Bedingungen kann Sie aber auch zu Milchsäure oder Ethanol verstoffwechselt werden (s. Gärung).
Das Stoffwechselprodukt Brenztraubensäure wird bei Zellschädigungen zum Beispiel toxischer, hypoxischer oder hypovitaminotischer Art in Serum und Harn konzentriert; gleichermaßen erfolgt eine Glykogenverarmung in Leber und Muskulatur.
Brenztraubensäure reduziert den Fettanteil des Körpers, steigert die Leistungsfähigkeit und Ausdauer. Bei Einnahme von zu hohen Dosen (ab etwa 30 Gramm) können Übelkeit und Durchfall als Nebenwirkungen auftreten.
[Bearbeiten] Darstellung
Klassischerweise wird Brenztraubensäure durch trockene Destillation ("Brenzreaktion") von Traubensäure hergestellt.
[Bearbeiten] Nachweis
Der analytische Nachweis kann mit Phenylhydrazin, α- oder β-Naphthol oder 10,4-Dinitrophenylhydrazin, der quantitativ enzymatische mit LDH durchgeführt werden. Wie die meisten Metaboliten zählt das Produkt als Phenyl-B. zu den harnpflichtigen Stoffen.
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 127-17-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Pyruvic acid bei ChemIDplus
[Bearbeiten] Siehe auch
[Bearbeiten] Weblinks
