Phenylhydrazin

Phenylhydrazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazin-Derivate. Es ist eine gelbliche Flüssigkeit, die sich an Luft zunehmend dunkelrot bis rotbraun färbt.

Inhaltsverzeichnis

1 Geschichte
2 Vorkommen
3 Gewinnung und Darstellung
4 Eigenschaften
- 4.1 Physikalische Eigenschaften
5 Verwendung
6 Sicherheitshinweise
7 Derivate
8 Weblinks
9 Quellen

[Bearbeiten] Geschichte

Phenylhydrazin wurde als erstes Hydrazinderivat durch Emil Fischer im Jahre 1875 untersucht^[3]. Er stellte es durch Reduktion von Phenyldiazoniumsalzen mit Sulfitsalzen dar. Fischer nutzte Phenylhydrazin zur Untersuchung der Struktur von Kohlenhydraten durch Bildung von Hydrazonen aus der Aldehydgruppe der Zucker.

[Bearbeiten] Vorkommen

Phenylhydrazin kommt natürlich in einigen Pflanzen (Lorbeerbaum, Leguminosen) vor^[4]^[5].

[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung

Phenylhydrazin wird kommerziell durch Diazotierung von Anilin mit anschließender Reduktion der Azoverbindung gewonnen. Im Jahr 1998 betrug die Produktionsmenge in Westeuropa 6650 Tonnen^[4].

[Bearbeiten] Eigenschaften

[Bearbeiten] Physikalische Eigenschaften

Phenylhydrazin bildet monokline Kristalle und schmilzt bei Raumtemperatur zu einer öligen Flüssigkeit. Es zersetzt sich bei einer Temperatur von mehr als 260 °C und seine Dämpfe sind 3,73 mal schwerer als Luft.

[Bearbeiten] Verwendung

Phenylhydrazin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Indolen verwendet, die wiederum Zwischenprodukte für die Synthese verschiedener Farbstoffe, Agrochemikalien und Pharmazeutika sind. Es dient ebenfalls als Ausgangsstoff zur Herstellung von Entwicklern für die Fototechnik^[5].

Weiterhin kann es als Reagenz zum Nachweis bzw. zur Identifizierung von Verbindungen mit Carbonylgruppen dienen^[6] (Bildung von Phenylhydrazonen oder Osazonen)^[7]. Der Einsatz von Phenylhydrazin als Laborchemikalie (analytische Reagenz für Aldehyde, Ketone und Zucker durch Bildung der gut kristallisierenden Phenylhydrazone oder Osazone, zum Nachweis von Molybdän und anderen Metallen) ist mit einer Derivatisierung verbunden.

[Bearbeiten] Sicherheitshinweise

Phenylhydrazin ist selbstentzündlich, wenn es verunreinigt wird oder in Kontakt mit Stoffen mit großer Oberfläche (z. B. Putzwolle oder Sand) kommt. Seine Dämpfe können beim Erhitzen über seinen Flammpunkt (89 °C) mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Phenylhydrazin ist ein starkes Blutgift (Methämoglobinbildung). Darüber hinaus führt es zu einer irreversiblen Schädigung des Blutfarbstoffs und der Erythrocyten^[8].