Adenosin
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Adenosin | ||||||||
| Andere Namen |
(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)- 5-(hydroxymethyl)oxolan-3,4-diol |
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| Summenformel | C10H13N5O4 | ||||||||
| CAS-Nummer | 58-61-7 [1] | ||||||||
| PubChem | 60961 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | APRD00132 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes, kristallines Pulver | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Fertigpräparate |
Adrekar® |
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| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 267,242 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Dichte |
0,31 g·cm−3 [1] |
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| Schmelzpunkt |
234–237 °C [1] |
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| Löslichkeit |
teilweise löslich in Wasser [1]: 8,23 g·l−1 (25 °C) |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 |
Maus: >20 g·kg−1(oral) [1] |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Adenosin ist ein aus der Base Adenin und dem Zucker β-D-Ribose bestehendes Nukleosid.
Adenosin ist Bestandteil der energiereichen Verbindung ATP, ADP, von Nukleinsäuren (DNA, RNA) und auch ein Signalmolekül.
[Bearbeiten] Wirkung
Adenosin blockiert die Ausschüttung von allen belebenden und aktivierenden Neurotransmittern wie zum Beispiel Dopamin, Acetylcholin oder Noradrenalin. Dies bewirkt eine Dilatation (Weitung der Blutgefäße), wodurch der Blutdruck sinkt. Beim Konsum von Kaffee wirkt das Koffein neben Hemmung der Phosphodiesterase und dem damit verbundenem cAMP-Anstieg antagonistisch (hemmend) an den Adenosin-Rezeptoren. Somit ist die belebende Wirkung des Kaffees zu erklären. Durch die Blockade können sich die Blutgefäße zusammenziehen (Vasokonstriktion), was zu Bluthochdruck führen kann.
Adenosin verringert außerdem die Herzfrequenz und verlängert die Überleitungszeit im AV-Knoten. Dies geschieht durch die Aktivierung eines Gi-modulierten Kaliumkanals über A1 Adenosinrezeptoren.
[Bearbeiten] Indikation
Adenosin ist zur Beendigung einer AV-Reentry-Tachykardie indiziert und wird u. a. unter dem Handelsnamen Adrekar® vertrieben. Es blockiert die Erregungsüberleitung vom Vorhof zum Ventrikel, wodurch ein einige Sekunden dauernder Herzstillstand ausgelöst wird. Die physiologische Halbwertszeit (HWZ) von Adenosin liegt im Bereich von Sekunden. Mit Theophyllin existiert ein Antidot, das aufgrund dieser kurzen HWZ unter normalen Umständen nur von akademischem Interesse ist.
[Bearbeiten] Quellen
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