Diazotace

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Diazotace (řečtina + latina) je chemická reakce, při které se na aromatické primární aminy působí směsí dusitanu a nadbytku anorganické kyseliny za vzniku diazoniové soli.

C₆H₅-NH₂ + NaNO₂ + 2 HCl → [C₆H₅-N≡N]⁽⁺⁾Cl^(-) + NaCl + 2 H₂O

Reakce probíhá následujícím mechanismem:

1. Reakcí dusitanu a kyseliny vzniká kyselina dusitá a sůl příslušné kyseliny:
   NaNO₂ + HCl → HNO₂ + NaCl
2. Následuje rychlá protonizace kyseliny dusité:
   HNO₂ + H⁽⁺⁾ → H₂N⁽⁺⁾O₂
3. Dalším krokem je pomalá reakce tohoto činidla s primárním aminem za vzniku nitrosaminu:
   Ar-NH₂ + H₂N⁽⁺⁾O₂ → Ar-NH-NO + H⁽⁺⁾ + H₂O
4. Poté probíhá rychlá reakce přes diazohydroxid až na konečnou diazoniovou sůl:
   Ar-NH-NO + H⁽⁺⁾ → Ar-N=NO⁽⁺⁾H₂ → [Ar-N≡N]⁽⁺⁾ + H₂O

Vzniklé diazoniové soli slouží jako meziprodukt při výrobě například azobarviv, léčiv.

[editovat] Literatura

• Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha

Tento článek z oblasti organické chemie je příliš stručný nebo neobsahuje důležité informace. Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte.