Fenetilamina

De Viquipèdia

Fenetilamina [1]
Nom sistemàtic	2-Fenetilamina
Altres noms	Fenetilamina β-Fenetilamina 2-Fenil-1-aminoetà β-Aminoetilamina 2-Fenetilamina
Fòrmula química	C8H11N
Massa molecular	121.18 g/mol
Densitat	0.964 g/cm3
Punt de fusió	-60 °C
Punt d'ebullició	194.5-195 °C
SMILES	c1ccccc1CCN
NFPA 704	2 2 2
Refrències

La fenetilamina, o β-fenetilamina, és un alcaloide i monoamina present en el cervell humà. Es creu que funciona com neuromodulador o neurotransmissor. És biosintetitzada de forma natural a partit de l'aminoàcid fenilalanina per descarboxilació enzimàtica. Es troba en molts aliments, com la xocolata, i alguns en que hi hagi hagut fermentació per microorganismes, com és el cas dels formatges. (La presència de feniletilamina en aquests aliments els fa susceptibles de desencadenar un atac de migranya en individus susceptibles que n'ingereixin.)
Tot i el seu potencial efecte al·lucinògen, és ràpidament metabolitzada per l'enzim MAO-B, evitant que quantitats significatives arribin al cervell.

Les fenetilamines substituïdes són una àmplia classe de compostos que inclouen neurotransmissors, hormones, estimulants, al·lucinògens, entactogens, anorexígens, broncodilatadors i antidepressius. L'estructura de la fenetilamina es troba en d'altres més complexes, com en l'anella ergolínica del LSD o el sistema morfinà de la morfina.

Taula de continguts 1 Química 2 Fenetilamines substituïdes 3 Farmacologia 4 Taula de substitució 5 Visió gràfica general 6 Referències 7 Vegeu també 8 Enllaços externs

[edita] Química

La fenetilamina és una amina aromàtica, i és un líquid incolor a temperatura ambient. És soluble en aigua, etanol, i èter. ^[1] Com d'altres amines de baix pes molecular, fa olor a peix. Si és exposada a l'aire forma una sal carbonatada. Presenta una caracter fortament bàsic i forma un clorur sòlid (sal) estable i amb un punt de fusió de 217 °C. És un irritant cutani i pot causar sensibilització permanent.

[edita] Fenetilamines substituïdes

Les fenetilamines substituïdes presenten modificacions en l'anella fenòlica, la cadena lateral o el grup amino:

• Les amfetamines substituïdes són homòlegs de les fenetilamines amb un grup alfa-metil (α-CH₃) a la cadena lateral de carboni, en l'àtom on està inserit el grup amino.
• Les catecolamines són fenetilamines que porten dos grups hidroxil a les posicions 3 i 4 de l'anella fenòlica. Alguns exemples són les hormones i neurotransmissors dopamina, adrenalina i noradrenalina.
• Els aminoàcids aromàtics fenilalanina i tirosina son fenetilamines que porten un grup carboxílic (COOH) en posició alfa.
• Els 2C's son fenetilamines que porten un grup metoxi enganxats als carbonis 2 i 5 i no presenten cap grup alfa-metil.

[edita] Farmacologia

Moltes fenetilamines substituïdes es comporten farmacològicament com a drogues, fet degut a al similitud amb els neurotransmissors endògens:

• Estimulants, com els alcaloides efedrina i catinona (trobats en plantes a la natura) i les des drogues sintètiques dextroamfetamina i metilfenidat.
• Al·lucinògens com l'alcaloide natural mescalina i la droga sintètica 2C-B.
• Entactògens com la MDMA (èxtasi) i la MDA.
• Anorexígens com la fentermina, la fenfluramina, i l'amfetamina.
• Broncodilatadors com el salbutamol i l'efedrina.
• Antidepressius com la venlafaxina, el bupropió i alguns IMAOs.

[edita] Taula de substitució

Algunes de les més importants fenetilamines són mostrades a la taula següent, tot i que se'n coneixen moltes més, especialment gràcies al treball pioner d'Alexander Shulgin, la majoria del qual es troba descrit a l'obra PiHKAL.

Fenetilamines substituïdes, tabulades per estructura

Nom curt	Rα	Rβ	R2	R3	R4	R5	RN	Nom complet
Tiramina					OH			4-hidroxi-fenetilamina
Dopamina				OH	OH			3,4-dihidroxi-fenetilamina
Adrenalina		OH		OH	OH		CH3	β,3,4-trihidroxi-N-metil-fenetilamina
Noradrenalina		OH		OH	OH			β,3,4-trihidroxi-fenetilamina
Salbutamol		OH			OH	CH2OH	C(CH3)3	β,4-dihidroxi-3-hidroximetil-N-(t)-butil-fenetilamina
Beta-metil-fenetilamina		CH3						β-metil-fenetilamina
Amfetamina	CH3							α-metil-fenetilamina
Metamfetamina	CH3						CH3	N-metil-amfetamina
Metilfenidat								N,α-butilen-β-metoxicarbonil-fenetilamina
Efedrina, pseudofedrina	CH3	OH					CH3	N-metil-β-hidroxiamfetamina
Catina	CH3	OH						β-Hidroxi-amfetamina
Catinona	CH3	=O						β-ceto-amfetamina
Metcatinona	CH3	=O					CH3	N-metil-β-ceto-amfetamina
Bupropió	CH3	=O		Cl			C(CH3)3	3-cloro-N-(t)-butil-β-ceto-amfetamina
Fenfluramina	CH3			CF3			CH2CH3	3-trifluorometil-N-etil-amfetamina
Fentermina	CH3,CH3							α,α-dimetil-fenetilamina
Mescalina				OCH3	OCH3	OCH3		3,4,5-trimetoxi-fenetilamina
MDA	CH3			-O-CH2-O-				3,4-metilendioxi-amfetamina
MDMA	CH3			-O-CH2-O-			CH3	3,4-metilendioxi-N-metil-amfetamina
MDMC	CH3	=O		-O-CH2-O-			CH3	3,4-metilendioxi-N-metil-β-ceto-amfetamina
DOM	CH3		OCH3		CH3	OCH3		2,5-dimetoxi-4-metil-amfetamina
DOB	CH3		OCH3		Br	OCH3		2,5-dimetoxi-4-bromo-amfetamina
DON	CH3		OCH3		NO2	OCH3		2,5-dimetoxi -4-nitro-amfetamina
2C-B			OCH3		Br	OCH3		2,5-dimetoxi-4-bromo-fenetilamina
2C-C			OCH3		Cl	OCH3		2,5-dimetoxi-4-cloro-fenetilamina
DOI	CH3		OCH3		I	OCH3		2,5-dimetoxi-4-iodo-amfetamina
2C-I			OCH3		I	OCH3		2,5-dimetoxi-4-iodo-fenetilamina
2C-D			OCH3		CH3	OCH3		2,5-dimetoxi-4-metil-fenetilamina
2C-E			OCH3		CH2CH3	OCH3		2,5-dimetoxi-4-etil-fenetilamina
2C-F			OCH3		F	OCH3		2,5-dimetoxi-4-Fluoro-fenetilamina
2C-N			OCH3		NO2	OCH3		2,5-dimetoxi-4-Nitro-fenetilamina
2C-T-2			OCH3		SCH2CH3	OCH3		2,5-dimetoxi-4-etiltio-fenetilamina
2C-T-4			OCH3		SCHCH3CH3	OCH3		2,5-dimetoxi-4-(i)-propiltio-fenetilamina
2C-T-7			OCH3		SCH2CH2CH3	OCH3		2,5-dimetoxi-4-propiltio-fenetilamina
2C-T-8			OCH3		SCH2CHCH2CH2	OCH3		2,5-dimetoxi-4-ciclopropilmetiltio-fenetilamina
2C-T-9			OCH3		S(CH3)3C	OCH3		2,5-dimetoxi-4-(t)-Butiltio-fenetilamina
2C-T-21			OCH3		SCH2CH2F	OCH3		2,5-dimetoxi]-4-(2-fluoroetiltio)-fenetilamina

[edita] Visió gràfica general

[edita] Referències

1. ↑ ^{1,0 1,1} Merck Index, 12th Edition, 7371.

[edita] Vegeu també

• Catecolamines
• PiHKAL
• Alexander Shulgin

[edita] Enllaços externs

• MSDS per fenetilamina (anglès)
• Llibre II del PiHKAL online
• Un tour estructural pel PiHKAL(anglès)
• Revisió i resum del PiHKAL, incloent una taula amb més de 300 fenetilamines:
  • ascii (anglès)
  • postscript (anglès)