Тиамин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

См. также: Тиамин (лекарственное средство)

Тиамин

Общие
Системат. наименование	3-[(4-амино-2-метил-5-пиримидил) метил]-5-(2-гидроксиэтил)-4-метил-тиазол
Формула молекулы	C₁₂H₁₇N₄OS
Отн. молекулярная масса	266,4 а. е. м.
Плотность	? кг/м³ г/см³
Температура плавления	248—250 °C
Температура кипения	? °C
CAS	59-43-8
SMILES	?
Если не указано иное, данные приводятся к стандартным условиям. Ссылка на шаблон Вещество

Тиами́н (витамин B₁) — водорастворимый витамин, соединение, отвечающее формуле C₁₂H₁₇N₄O S. Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, нерастворимое в спирте. Разрушается при нагревании. Впервые был выделен У. Сузуки в 1910 при изучении случаев излечения бери-бери рисовыми отрубями. По другим данным, витамин впервые был получен К. Функом в 1912 году.

Известный как витамин B₁ тиамин играет важную роль в процессах метаболизма углеводов и жиров. Вещество необходимо для нормального протекания процессов роста и развития и помогает поддерживать надлежащую работу сердца, нервной и пищеварительной систем. Тиамин, являясь водорастворимым соединением, не запасается в организме и не обладает токсическими свойствами.

Содержание

1 Физико-химические свойства
2 Метаболическая роль и обмен
3 Дефицит
4 Гипервитаминоз
5 Распространение в природе и суточная потребность
6 Ссылки

[править] Физико-химические свойства

Тиамин хорошо растворим в воде. В кислых водных растворах весьма устойчив к нагреванию, в щелочных — быстро разрушается.

Молекула содержит два соединённых метиленовой связью кольца: пиримидиновое и тиазоловое.

[править] Метаболическая роль и обмен

Тиаминпирофосфат (ТПФ)

В природе тиамин синтезируется растениями и многими микроорганизмами. Животные и человек не могут синтезировать тиамин и получают его вместе с пищей. В тиамине нуждаются все животные за исключением жвачных^{[источник?]}.

Всасываясь из кишечника, тиамин фосфорилируется и превращается в тиаминпирофосфат.

Тиаминпирофосфат (ТПФ) — активная форма тиамина — является коферментом пируватдекабоксилазного и α-кетоглутаратдекарбоксилазного комплексов, а также транскетолазы. Первые два фермента участвуют в метаболизме углеводов, транскетолаза функционирует в пентозофосфатном пути, участвуя в переносе гликоальдегидного радикала между кето- и альдосахарами. ТПФ синтезируется ферментом тиаминпирофосфокиназой, главным образом в печени и в ткани мозга. Реакция требует присутствия свободного тиамина, ионов Mg²⁺ и АТФ. Также ТПФ выступает коферментом дегидрогеназы γ-оксиглутаровой кислоты и пируватдекарбоксилазы клеток дрожжей.

[править] Дефицит

Системный дефицит тиамина является причинным фактором развития ряда тяжёлых расстройств, ведущее место в которых занимают поражения нервной системы. Комплекс последствий недостаточности тиамина известен под названием болезни бери-бери.

Как правило, развитие дефицита тиамина бывает связано с нарушениями в питании. Это может быть как следствием недостаточного поступления тиамина с пищей, так и происходить в результате избыточного употреблением продуктов, содержащих значительные количества антитиаминовых факторов. Так, свежие рыба и морепродукты содержат значительные количества тиаминаза, разрушающей витамин; чай и кофе ингибируют всасывание тиамина.

При бери-бери наблюдаются слабость, потеря веса, атрофия мышц, невриты, нарушения интеллекта, расстройства со стороны пищеварительной и сердечно-сосудистой системы, развитие парезов и параличей.

Одной из форм бери-бери, встречающейся преимущественно в развитых странах, является синдром Вернике — Корсакова при алкоголизме.

При нарушении обмена тиамина в первую очередь возникает расстройство окислительного декарбоксилирования α-кетокислот и частично блокируется метаболизм углеводов. У больных бери-бери происходит накопление недоокисленных продуктов обмена пирувата, которые оказывают токсическое действие на ЦНС и обусловливают развитие метаболического ацидоза. Вследствие развития энергодефицита снижается эффективность работы ионных градиентных насосов, в том числе клеток нервной и мышечной ткани. Нарушается синтез жирных кислот и трансформация углеводов в жиры. Усиление катаболизма белков ведёт развитию мышечной атрофии, у детей — к задержке физического развития. Вследствие затруднения образования из пировиноградной кислоты AcКоА страдает процесс ацетилирования холина.

[править] Гипервитаминоз

Гипервитаминоз для тиамина не характерен. Парентеральное введение витамина B₁ в большой дозе может вызвать анафилактоидный шок вследствие способности тиамина вызывать неспецифическую дегрануляцию тучных клеток.

[править] Распространение в природе и суточная потребность

Основные количества тиамина человек получает с растительной пищей. Богаты тиамином такие растительные продукты, как дрожжи, пшеничный хлеб из муки грубого помола, соя, фасоль, горох, шпинат^{[источник?]}. Меньше содержание тиамина в картофеле, моркови, капусте. Из животных продуктов содержанием тиамина выделяются печень, почки, мозг, свинина, говядина^{[источник?]}. Витамин B₁ также синтезируется некоторыми видами бактерий, составляющих микрофлору толстого кишечника.