Кумол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Кумо́л — изопропилбензол C₆H₅CH(CH₃)₂, ароматическое соединение, бесцветная горючая жидкость.

Кумол [править]
Наименование	Изопропилбензол
Химическая формула	C6H5CH(CH3)2
Отн. молек. масса	120,19 а. е. м.
Молярная масса	120,19 г/моль
Температура плавления	-96,028 °C
Температура кипения	152,39 °C
Тройная точка	? K (? °C), ? Па
Критическая точка	632,95 K (359,8 °C), 31,48 Па
Плотность вещества	0,8618 г/см3
номер CAS	98-82-8
SMILES	CC(C)C1=CC=CC=C1
Растворимость	нерастворим г/100 мл
Состояние (ст.усл)	жидкое

Содержание 1 Физико-химические свойства 2 Способ получения 3 Химические свойства 4 Применение 5 Безопасность 6 Ссылки

[править] Физико-химические свойства

Бесцветная горючая жидкость, практически нерастворимая в воде (менее 0,01 %), смешивается со спиртом, эфиром, бензолом.

[править] Способ получения

Жидкофазное (катализатор: хлорид алюминия(III)) или парофазное (катализатор: фосфорная кислота на кизельгуре) алкилирование бензола пропиленом.

[править] Химические свойства

По химическим свойствам похож на толуол: вступает в реакции замещения в кольце и боковой цепи, при окислении щелочным раствором перманганата калия даёт, как и толуол, бензойную кислоту. Важным свойством является способность третичного атома углерода в боковой цепи подвергаться лёгкому окислению кислородом воздуха с образованием перекиси кумола.

[править] Применение

Кумол является промежуточным продуктом при получении фенола и ацетона одним из промышленных способов.
Процесс известен под названием реакции Сергеева — окиcление изопропилбензола кислородом воздуха в гидроперекись с последующим её разложением серной кислотой:
C₆H₅CH(CH₃)₂ + O₂ → C₆H₅COOH(CH₃)₂ → C₆H₅OH + (CH₃)₂CO
Побочными продуктами разложения являются α-метилстирол, ацетофенон, диметилфенилкарбинол.

[править] Безопасность

КПВ в воздухе: 0,88-6,5 %
ПДК в рабочей зоне: 50 мг/м³

При работе с кумолом следует соблюдать все меры предосторожности, касающиеся огнеопасных и токсичных органических веществ.

[править] Ссылки

1. Химия. Большой энциклопедический словарь/Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — 2-е изд. — БСЭ, 1998 ISBN 5-85270-253-6 (БРЭ)
2. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справочное издание - СПб: Химия, 1994 ISBN 5-7245-0988-1

Это незавершённая статья по химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её.