Cumeen
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
| Cumeen | |
|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |
 |
|
| Algemeen | |
| Molecuulformule | C9H12 / C6H5CH(CH3)2 |
| IUPAC |
(1-methylethyl)benzeen
|
| Andere namen |
cumeen; isopropylbenzeen; 2-fenylpropaan
|
| Molmassa | 120,2 g/mol |
| SMILES |
CC(C)C1=CC=CC=C1
|
| CAS-nummer | 98-82-8 |
| EG/EINECS/ELINCS | 202-704-5 |
| PubChem | 7406 |
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |
  Xn, schadelijk; N, milieugevaarlijk |
|
| Risico (R) en veiligheid (S) | R-zinnen: R10 - R37 - R51/53 - R65 S-zinnen: S2 - S24 - S37 - S61 - S62 |
| VN-nummer | 1918 |
| Fysische eigenschappen | |
| Aggregatietoestand | vloeibaar |
| Kleur | kleurloos |
| Dichtheid | 0,90 g/cm³ |
| Smeltpunt | -96 °C |
| Kookpunt | 152 °C |
| Vlampunt | 31 °C |
| Dampdruk | (bij 20°C) 427 Pa |
| Goed oplosbaar in | organische oplosmiddelen |
| Onoplosbaar in | water |
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | |
Cumeen is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende doordringende aromatische geur. De stof is niet oplosbaar in water maar wel in alcohol en vele andere organische oplosmiddelen. Cumeen behoort tot de familie van alkylaromatische koolwaterstoffen, waartoe ook tolueen (= methylbenzeen) en ethylbenzeen behoren. Het komt voor in aardolie (0,1 tot 1 gewichtsprocent) en steenkoolteer en is een component van benzine- en dieselbrandstoffen (resp. ca. 0,3 en 0,8 vol.%). Cumeen wordt ook synthetisch geproduceerd door de alkylatie van benzeen met propeen:
C6H6 (g) + H2C=CHCH3 (g) -> C6H5-CH(CH3)2 (g)
Cumeen wordt gebruikt voor de synthese van verschillende stoffen, hoofdzakelijk (voor meer dan 90 %) van fenol en aceton via het zogenaamde cumeenproces; verder van organische peroxiden, waaronder in de eerste plaats cumeenhydroperoxide; alfa-methylstyreen; propeenoxide, enz.
In het cumeenproces wordt cumeen met moleculaire zuurstof geoxideerd tot cumeenhydroperoxide (C6H5C(CH3)2-O-O-H); dit wordt dan in omgezet tot fenol en aceton:
C6H5C(CH3)2-O-O-H -> C6H5-OH (fenol) + CH3-CO-CH3 (aceton)
Dit gebeurde vroeger met een zure katalysator zoals fosforzuur, maar sedert de jaren 1990 is men overgeschakeld op het gebruik van bepaalde zeolieten als katalysator, die een hogere opbrengst geven en de nadelen van het gebruik van zuren vermijden.
De wereldwijde productie van cumeen in het jaar 2000 werd geschat op 8 miljoen ton, en de verwachting was dat deze nog zou stijgen in de volgende jaren. Moderne cumeen-productieëenheden hebben capaciteiten van 600.000 ton/jaar en meer; de meeste zijn geïntegreerd met een "downstream" fenol/acetoneenheid.
