Kwasy tłuszczowe
Z Wikipedii
Kwasy tłuszczowe są wyższymi kwasami monokarboksylowymi o wzorze ogólnym R-COOH. Ich łańcuchy węglowodorowe są proste, o liczbie atomów węgla (w R), większej od 4. Od niższych kwasów karboksylowych różnią się głównie tym, że z powodu przewagi części hydrofobowej nad hydrofilową są nierozpuszczalne w wodzie i mają neutralne pH. Kwasy tłuszczowe często oznacza się w notacji n:m, gdzie n to liczba atomów węgla w cząsteczce (wliczając w to atom zawarty w grupie karboksylowej), zaś m to liczba wiązań podwójnych.
W przyrodzie występują w postaci estrów z gliceryną, czyli tłuszczów, z których otrzymuje się je przez hydrolizę. Nasycone kwasy tłuszczowe można także uzyskać przez katalizowane uwodornienie odpowiednich kwasów nienasyconych. Kwasy tłuszczowe wykorzystywane są do produkcji mydła, farb olejnych, leków i kosmetyków. Poza tym wykorzystuje się je w przemyśle spożywczym (masło, oleje, smalec, margaryna), oraz jako paliwa (stearyna w świecy) także w postaci tłuszczów (lampki olejowe).
Kwasy tłuszczowe pełnią istotną rolę biologiczną. W wyniku procesu β-oksydacji Knoopa są rozkładane do reszt acetylowych związanych tioestrowo z koenzymem A. Powstały acetylokoenzym A ulega w cyklu Krebsa rozkładowi z utlenieniem do CO2 i wydzieleniem atomów wodoru, które są następnie utleniane do wody w łańcuchu oddechowym. Kwasy tłuszczowe są ważnym zapasowym materiałem energetycznym, przechowywanym w postaci trójglicerydów w tkance tłuszczowej. W wyniku utleniania kwasów tłuszczowych powstaje energia potrzebna do procesów życiowych.
Kwasy tłuszczowe dzielą się na nasycone i nienasycone.
[edytuj] Kwasy nasycone
Nasycone kwasy tłuszczowe to kwasy tłuszczowe nie zawierające podwójnych wiązań w cząsteczce. W warunkach normalnych są zwykle białymi ciałami stałymi. Kwasy zawierające w łańcuchu więcej niż 10 atomów węgla są nierozpuszczalne w wodzie i są nielotne. Przykładowe nasycone kwasy tłuszczowe to:
| Nazwa zwyczajowa | Nazwa systematyczna | Wzór sumaryczny | Temperatura topnienia (°C) | |
|---|---|---|---|---|
| Kwas masłowy | Kwas butanowy | CH3(CH2)2COOH | C4:0 | -8 |
| Kwas kapronowy | Kwas heksanowy | CH3(CH2)4COOH | C6:0 | -3 |
| Kwas kaprylowy | Kwas oktanowy | CH3(CH2)6COOH | C8:0 | 16-17 |
| Kwas kaprynowy | Kwas dekanowy | CH3(CH2)8COOH | C10:0 | 31 |
| Kwas laurynowy | Kwas dodekanowy | CH3(CH2)10COOH | C12:0 | 44-46 |
| Kwas mirystynowy | Kwas tetradekanowy | CH3(CH2)12COOH | C14:0 | 58.8 |
| Kwas palmitynowy | Kwas heksadekanowy | CH3(CH2)14COOH | C16:0 | 63-64 |
| Kwas stearynowy | Kwas oktadekanowy | CH3(CH2)16COOH | C18:0 | 69.9 |
| Kwas arachidowy | Kwas eikozanowy | CH3(CH2)18COOH | C20:0 | 75.5 |
| Kwas behenowy | Kwas dokozanowy | CH3(CH2)20COOH | C22:0 | 74-78 |
| Kwas lignocerynowy | Kwas tetrakozanowy | CH3(CH2)22COOH | C24:0 |
[edytuj] Kwasy nienasycone
Nienasycone kwasy tłuszczowe są to kwasy tłuszczowe zawierające wiązania podwójne. Są one z reguły bezbarwnymi cieczami. W większości z nich wszystkie wiązania podwójne są w pozycji cis, a po każdym wiązaniu podwójnym następuje 3n (gdzie n = 1, 2, 3...) atomów węgla. W przypadku nienasyconych kwasów tłuszczowych nie wystarcza notacja n:m. Należy też wskazać położenie wiązań podwójnych, co można zrobić na dwa sposoby:
- używając notacji Delta-k,l,m... lub Δk,l,m..., gdzie k,l,m... oznaczają położenie wiązania podwójnego licząc od grupy karboksylowej (np. zapis Δ9,12 oznacza, że wiązania podwójne znajdują się przy 9 i 12 atomie węgla) albo
- używając notacji Omega-n lub Ω-n, gdzie n oznacza położenie ostatniego wiązania podwójnego licząc od końca łańcucha węglowego (np. Ω-3 oznacza, że ostatnie wiązanie podwójne znajduje się przy trzecim od końca atomie węgla).
Wśród nienasyconych kwasów tłuszczowych wyróżnia się grupę wielonienasyconych kwasów tłuszczowych, które, jak sama nazwa wskazuje, zawierają więcej niż jedno wiązanie podwójne. Są one niezbędnym elementem diety człowieka (stanowią grupę tzw. witamin F, inaczej egzogenne lub niezbędne kwasy tłuszczowe), gdyż są nam potrzebne do tworzenia ważnych związków (np. prostaglandyn), a nie są syntezowane przez nasze organizmy (mogą je syntezować jedynie rośliny).
Izomery cis kwasów tłuszczowych występują w naturze, natomiast izomery trans powstają w wyniku przemysłowej przeróbki tłuszczów. Stwierdzono, że tłuszcze zawierające postać trans kwasów tłuszczowych są szkodliwe dla zdrowia doprowadzając do miażdżycy tętnic i z tego względu należy ograniczyć ich spożycie.
Ważniejsze nienasycone kwasy tłuszczowe to:
- kwasy jednonienasycone (monoenowe), zawierające jedno wiązanie podwójne:
- kwas oleopalmitynowy 16C (zawierający 16 atomów węgla w cząsteczce)
- kwas oleinowy 18C
- kwas erukowy 22C
- kwas nerwonowy 24C
- kwas oleinowy C17H33COOH
- kwasy dwunienasycone (dienowe), zawierające 2 wiązania podwójne:
- kwas linolowy 18C
- kwasy trójnienasycone (trienowe), zawierające 3 wiązania podwójne:
- kwas α-linolenowy 18C
- kwas γ-linolenowy 18C
- kwasy czteronienasycone (tetraenowe), zawierające 4 wiązania podwójne:
| Nazwa zwyczajowa | Nazwa systematyczna | Wzór | Temperatura topnienia [Co] | Miejsce występowania |
|---|---|---|---|---|
| Kwas undecylenowy | Kwas 10-undecenowy | C11H20O2 | 24 | |
| Kwas palmitoleinowy | Kwas (Z)-9-heksadecenowy | C16H30O2 | 0,5 | olej zwierząt morskich, gadów i ptaków |
| Kwas oleinowy | Kwas (Z)-9-oktadekaenowy | C18H34O2 | 16 | najpopularniejszy kwas tłuszczowy |
| Kwas elaidynowy | Kwas (E)-9-oktadekaenowy | C18H34O2 | 44 | |
| Kwas petroselilowy | Kwas (Z)-6-oktadekaenowy | C18H34O2 | 32 | nasiona selera i niektórych bluszczów |
| Kwas wakcenowy | Kwas (E)-11-oktadekaenowy | C18H34O2 | 42 | tłuszcze niektórych roślin i zwierząt |
| Kwas cytronellowy | Kwas 3,7-dimetylo-6-oktadekaenowy | C20H38O2 | drewno Callitris glauca | |
| Kwas hydnokarpowy | Kwas 11-(3-cyklopentylo-)-undecenowy | C16H28O2 | 58 | olej nasion roślin tropikalnych z rodziny Flacourtiaceae |
| Kwas czoulmugrowy | Kwas 13-(3-cyklopentylo-)-tridecenowy | C18H32O2 | 69 | |
| Kwas erukowy | Kwas (Z)-13-dokozenowy | C22H42O2 | 33 | olej rzepakowy i nasturcjowy |
| Kwas nerwonowy | Kwas (Z)-15-tetrakozenowy | C24H46O2 | 44 | składnik mielin, występuje razem z kwasem erukowym |
| Kwas linolowy | Kwas (Z,Z)-9,12-oktadekadienowy | C18H32O2 | -5 (-11) | powszechnie jako składnik lipidów |
| Kwas linolenowy (α) | Kwas (Z,Z,Z)-9,12,15-oktadekatrienowy | C18H30O2 | -11 | częsty składnik lipidów, w oleju lnianym i konopnym |
| Kwas γ-linolenowy | Kwas (Z,Z,Z)-6,9,12-oktadekatrienowy | C18H30O2 | olej z wiesiołka, ogórecznika i czarnej porzeczki | |
| Kwas trans-linolenowy | Kwas (E,E,E)-9,12,15-oktadekatrienowy | C18H30O2 | powstaje w wyniku izomeryzacji kwasu α-linolenowego | |
| Kwas oleostearynowy | Kwas (E,E,E)-9,11,13-oktadekatrienowy | C18H30O2 | 71 | olej tungowy |
| Kwas arachidonowy | Kwas (all-Z)-5,8,11,14-ejkozatetraenowy | C20H32O2 | -49 | niektóre tkanki zwierzęce |
| Kwas klupanodonowy | Kwas (all-Z)-4,8,12,15,19-dokozapentaenowy | C22H34O2 | -78 | olej rybny |
| Kwas rycynylowy | Kwas (R)-12-hydroksy-(Z)-9-oktadecenowy | C18H34O2 | 5 | olej rycynowy |
