Dopamina
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Dopamina | |
Nome IUPAC | |
4-(2-amminoetil)benzen-1,2-diolo | |
Nomi alternativi | |
2-(3,4-diidrossifenil)etilammina 3,4-diidrossifeniletilammina 3-idrossitiramina DA oxitiramina |
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Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C8H11NO2 |
Massa molecolare (u) | 153,18 |
Aspetto | polvere bianca dall'odore caratteristico |
Numero CAS | 51-61-6 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | ? |
Solubilità in acqua | solubile in acqua |
Temperatura di fusione (K) | 401,15 (128°C) |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico
frasi R: R 36/37/38 Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela
Avvertenze |
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Progetto composti |
La dopamina (o dopammina) è una ammina biogena naturalmente sintetizzata dal corpo umano.
All'interno del cervello la dopamina funziona da neurotrasmettitore, tramite l'attivazione di recettori specifici D1, D2 e D3 subrecettori.
La dopamina è anche un neuro ormone rilasciato dall'ipotalamo. La sua principale funzione come ormone è quella di inibire il rilascio di prolattina da parte del lobo anteriore dell'ipofisi.
La dopamina non può essere utilizzata come farmaco ma viene comunemente somministrato un suo precursore: la L-dopa (profarmaco), che subisce decarbossilazione ad opera dell'enzima decarbossilasi degli amminoacidi aromatici. La dopamina agisce sul Sistema nervoso simpatico causando l'accelerazione del battito cardiaco e l'innalzamento della pressione sanguigna. Gli antagonisti dopaminergici sono farmaci che trovano ampio utilizzo come neurolettico in ambito psichiatrico, mentre agonisti dopaminergici sono usati sia come terapia di prima scelta nel morbo di Parkinson, sia -in misura minore- come antidepressivi.
La biosintesi della dopamina avviene, a livello centrale, a partire da L-tirosina che viene idrossilata a L-dopa. La successiva decarbossilazione porta alla dopamina. Successivi passaggi biosintetici portano prima alla noradrenalina e poi all'adrenalina. La dopamina viene rilasciata a livello centrale dalla substantia nigra e la sua azione è mirata a modulare l'attività inibitoria dei neuroni GABAergici. Dopo aver interagito con i suoi recettori, la dopamina viene metabolizzata da due enzimi diversi:
- dalle MAO B (Mono-Amino-Ossidasi) ad acido 3,4-diidrossi-fenilacetico;
- dalle COMT (Catecol-O-Metil-Transferasi) ad 3-metossi-tiramina.
[modifica] Curiosità
La dopamina ha dato il nome al doping, la metodologia fraudolenta di alcuni atleti disonesti per aumentare le proprie prestazioni sportive.