Фенилаланин
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Фенилаланин | |
---|---|
Систематическое наименование |
2-амино-3- фенилпропановая кислота |
Сокращения | Фен, Phe, F |
Эмпирическая формула | C9H11NO2 |
Молекулярная масса | 165,19 |
Температура плавления | 283 °C |
Плотность | 1,29 г∙см-3 |
Изоэлектрическая точка | 5,48 |
pKa | 2,20 9,09 |
CAS шифр | [63-91-2] |
EINECS шифр | 200-568-1 |
Фенилалани́н (α-амино-β-фенилпропионовая кислота) — ароматическая альфа-аминокислота, существует в двух оптически изомерных формах — L и D. По химическому строению соединение можно представить как аминокислоту аланин, в которой один из атомов водорода замещён фенильной группой.
L-фенилаланин входит в состав белков множества организмов, а также участвует в ряде важных биохимических процессов. Для человека фенилаланин является незаменимой аминокислотой, потому должен ежедневно поступать в организм в достаточном количестве с белками пищи.
Фенилаланин является исходным сырьём синтеза другой ароматической аминокислоты — тирозина, когда уменьшается её поступление в организм с пищей. Из тирозина впоследствии синтезируются такие биологически активные вещества как адреналин, норадреналин, ДОФА. Непосредственно сам фенилаланин может конвертироваться в один из биогенных аминов — фенилэтиламин.
При наследственном заболевании фенилкетонурии превращение фенилаланина в тирозин нарушено, и в организме происходит накопление фенилаланина и его токсических производных, повреждающих нервную систему.
Также фенилаланин является составной частью синтетического сахарозаменителя — аспартама, до недавнего времени активно использовавшегося в пищевой промышленности, чаще в производстве жевательной резинки и газированных напитков. Употребление таких продуктов противопоказано лицам, страдающим фенилкетонурией.
Это незавершённая статья об органическом соединении. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Аминокислоты |
20 стандартных аминокислот: |
Аланин | Аргинин1 | Аспарагин | Аспарагиновая кислота | Валин | Гистидин | Глицин | Глутамин | Глутаминовая кислота | Изолейцин | Лейцин | Лизин | Метионин | Пролин | Серин | Тирозин | Треонин | Триптофан | Фенилаланин | Цистеин |
Нестандартные аминокислоты: 4-гидроксипролин | 5-гидроксилизин | Десмозин |N-метиллизин | Пирролизин | Селеноцистеин| Цитруллин |
Близкие по структуре соединения: Таурин |
1полужирным выделены незаменимые для человека и животных аминокислоты |
Белки | Генетический код |