Kwas oleanolowy
Z Wikipedii
| Kwas oleanolowy | |||
|
|||
| Ogólne informacje | |||
| Nazwa systematyczna | kwas 3β-hydroksyolean-12-en-28-owy | ||
| Inne nazwy | OA | ||
| Wzór sumaryczny | C30H48O3 | ||
| SMILES | O=C(O)C12C(C3=CCC4C(C3(CC1) C)(CCC1C4(CCC(C1(C)C)O)C)C)C C(CC2)(C)C |
||
| Masa molowa | 456,71 g/mol | ||
| Wygląd | białe, krystaliczne ciało stałe | ||
| Identyfikacja | |||
| Numer CAS | 508-02-1 | ||
| PubChem | |||
| Właściwości | |||
| Temperatura topnienia | 300 °C (573,15 K) | ||
| Niebezpieczeństwa | |||
 |
|||
| Klasyfikacja UE | Treść oznaczeń: Xi - drażniący |
||
| Zwroty ryzyka | R: 36/37/38 | ||
| Zwroty bezpieczeństwa | S: 26-36 | ||
| Numer RTECS | RK0177965 | ||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
|||
Kwas oleanolowy, (OA z ang. Oleanolic acid, kwas 3β-hydroksyolean-12-en-28-owy), organiczny związek chemiczny, triterpenoid pentacykliczny typu beta-amyryny tzn., że posiada w swojej cząsteczce pięć pierścieni sześcioczłonowych, obecnych jest również siedem angularnych grup metylowych, z tego po dwie w pozycjach C-4 i C- 20.
Triterpeny cykliczne są związkami stałymi, nielotnymi, lipofilnymi, dobrze rozpuszczalnymi w rozpuszczalnikach organicznych. Natomiast saponiny są rozpuszczalne w alkoholu i dość dobrze w wodzie.
Kwas oleanolowy występuje zarówno w postaci wolnej, jak i w postaci pochodnych glikozydowych, glikozydoestrowych bądź estrowych. Pochodne glikozydowe i glikozydoestrowe nazywane są saponinami ze względu na swoją zdolność obniżania napięcia powierzchniowego roztworów wodnych z wytworzeniem piany.
Kwas oleanolowy występuje powszechnie w roślinach dwuliściennych, we wszystkich częściach rośliny, to jest w korzeniu, łodydze, liściach, kwiatach, owocach i nasionach. Wykazuje liczne właściwości farmakologiczne, takie jak działanie przeciwwirusowe, przeciwbakteryjne, grzybo- i pierwotniakobójcze, przeciwbólowe, przeciwnowotworowe, oraz przeciwcukrzycowe, moduluje także funkcjonowanie układu immunologicznego i krwionośnego.
