Kwas lasalowy
Z Wikipedii
| Kwas lasalowy | |||
|
|||
| Ogólne informacje | |||
| Inne nazwy | Lasalocid | ||
| Wzór sumaryczny | C34H54O8 | ||
| SMILES | CCC(C1C(CC(O1)(CC)C2CCC(C(O2)C)(CC) O)C)C(=O)C(C)C(C(C)CCC3=C(C(=C(C=C3) C)O)C(=O)O)O |
||
| Masa molowa | 590,788 g/mol | ||
| Identyfikacja | |||
| Numer CAS | 11054-70-9 | ||
Kwas lasalowy - organiczny związek chemiczny, jeden z podstawowych antybiotyków jonoforowych. Kwas lasalowy zawiera pierścień tetrahydrofuranowy i tetrahydropiranowy połączone za pomocą wielopodstawionego łańcucha węglowego z metylowaną resztą kwasu salicylowego. Zawiera dziesięć centrów stereogenicznych.
Jest związkiem pochodzenia naturalnego. Po raz pierwszy został wyizolowany w 1951 roku z Streptomyces lasaliensis.
Związek ten posiada szerokie spektrum aktywności biologicznych i farmakologicznych. Znalazł zastosowanie w walce z bakteriami gramdodatnimi, mykobakteriami czy kokcydiami. Jest także stosowany jako dodatek do pasz dla ptactwa i zwierząt hodowlanych zwiększając efektywność jej wykorzystania.
Kwas lasalowy doskonale transportuje przez błony biologiczne kationy litowców, wybranych wapniowców, a także niektóre aniony np. chlorkowe.
Kwas lasalowy posiada kilka homologów, które różnią się od siebie zamianą jednej z czterech grup metylowych na grupę etylową (lasalocyd B, C, D, E oraz izolasalocyd A).
[edytuj] Bibliografia
- J.W. Westley, Polyether Antibiotics. Naturally Occurring Acid Ionophores, Marcel Dekker Inc., New York, vol. 1 (1982), vol. 2 (1983).
- B.C. Pressman, Antibiotics and their complexes, Marcel Dekker Inc., New York, (1985) 1.
- B.C. Pressman, Annu. Rev. Biochem. 45 (1976) 925.
- Dewick, P.M., Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach, Wiley & sons, LTD, England (2001)
- Ferdani, R., Gokel, G. W. in: Encyclopedia of Supramolecular Chemistry: Ionophores, Marcel Dekker Inc. (2004) 760.
