Chinina

Chinina C₂₀H₂₄N₂O₂ – organiczny związek chemiczny, alkaloid o gorzkim smaku, znajdujący się w korze drzewa chinowego rosnącego w Ameryce Południowej w Andach. Chinina była pierwszym skutecznym lekiem przeciw malarii. Obecnie została zastąpiona środkami o mniejszych działaniach ubocznych i stosuje się ją zazwyczaj, gdy występuje oporność na chlorochinę. Ponadto chinina posiada własności przeciwgorączkowe, przeciwzapalne i przeciwbólowe. Jest też wykorzystywana do nadawania specyficznego smaku napojowi gazowanemu – tonikowi.

[edytuj] Własności fizyko-chemiczne

Chinina w temperaturze pokojowej jest białą, krystaliczną substancją o intensywnie gorzkim smaku. Temperatura topnienia: 177°C (bezwodny) lub 57°C (hydrat).

Związek ten jest trudno rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w olejach, benzynie, etanolu, eterach, chloroformie, glicerynie i kwasach.

Chinina i chinidyna należą do pochodnych chinoliny. Oba te alkaloidy są w stosunku do siebie diastereoizomerami, które różnią się jedynie konfiguracją absolutną na atomie węgla łączącego ugrupowania chinolinowe i chinuklidynowe oraz na jeszcze jednym. Powoduje to, że charakteryzują się one odmiennymi właściwościami farmakokinetycznymi, jednak każdy z nich oprócz charakterystycznych dla siebie działań wykazuje również słabe właściwości farmakologiczne drugiego alkaloidu.

[edytuj] Działanie lecznicze

Chinina zaliczana jest do leków przeciwmalarycznych. Malaria jest chorobą wywołaną przez pasożyta z rodziny Plasmodium. Chinina działa poprzez tworzenie kompleksów z DNA zarodźca malarycznego, co uniemożliwia prawidłowe funkcjonowanie jego komórek. Chinina jest zatem jadem protoplazmatycznym dla tego drobnoustroju.

Oprócz zarodźca malarii chinina działa słabiej na niektóre pierwotniaki i bakterie. Nie wykazuje działania na wewnątrzkomórkowe postacie zarodźca. Inne działania tego alkaloidu (przeciwbólowe, przeciwgorączkowe) są słabe i w zasadzie nie wykorzystywane w lecznictwie, mają jednak znaczenie wspomagające przy leczeniu malarii.

Współcześnie chinina jest często zastępowana innymi syntetycznymi lekami przeciwpierwotniakowymi. Jest to związane z częstymi i poważnymi działaniami niepożądanymi tego alkaloidu. Zaliczyć do nich można takie objawy neurotoksyczne jak zaburzenia słuchu i wzroku (czasem nieodwracalne) i zapalenia wielonerwowe.

[edytuj] Zastosowanie pozalecznicze

Chinina jest powszechnie stosowana jako dodatek smakowy do napojów gazowanych o gorzkim smaku. Słodzony, gazowany roztwór chininy nazywany jest tonikiem i często jest składnikiem koktajli alkoholowych, szczególnie w kombinacji z ginem.

Chinina jako dodatek smakowy może być legalnie stosowana w napojach, w większości krajów świata, pod warunkiem że jej stężenie nie przekracza określonej wartości. W Stanach Zjednoczonych i Kanadzie dopuszczalne stężenie nie może przekraczać 83 ppm (mg/kg). W Polsce i innych krajach Unii Europejskiej dopuszczalne stężenie chininy w produktach spożywczych wynosi do 100 mg/kg^[1]^[2].