Nitromethaan
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
| Nitromethaan | |
|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |
 Structuurformule van Nitromethaan |
|
 3-dimensionaal model van nitromethaan |
|
| Algemeen | |
| Molecuulformule | CH3NO2 |
| IUPAC |
nitromethaan
|
| Andere namen |
nitrocarbol
|
| Molmassa | 61.04 g/mol |
| SMILES |
C[N+]([O-])=O
|
| CAS-nummer | 75-52-5 |
| Beschrijving | kleurloze vloeistof |
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |
  F, ontvlambaar; Xi, irriterend |
|
| Risico (R) en veiligheid (S) | R-zinnen: R5 R10 R22 S-zinnen: Sjabloon:S41 |
| Fysische eigenschappen | |
| Dichtheid | 1.138 g/cm³ |
| Smeltpunt | -29 °C |
| Kookpunt | 100-103 °C |
| Vlampunt | 35 °C |
| Goed oplosbaar in | water (ca. 10 g/100 g) |
| Viscositeit | 0.61 Pa·s |
| Thermodynamische eigenschappen | |
| Evenwichtsconstanten | pKa = 10.2 |
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | |
Nitromethaan[1] is een organische verbinding met de formule CH3NO2. Het is de eenvoudigste organische nitro-verbinding. De licht-visceuze, zeer polaire vloeistof wordt in een groot aantal industriële processen gebruikt (oplosmiddel, extractiemiddel en schoonmaakmiddel). In de organische synthese treedt het op als intermediair in de bereding van medicijnen, pesticiden, explosieven, vezels en verven. Ook het gebruik als brandstof bij autoraces is bekend.
Inhoud |
[bewerk] Nitromethaan in de synthetische chemie
Nitromethaan is een veel gebruikt oplosmiddel in de organische chemie en de elektrochemie.[2]
In de organische synthese wordt nitromethaan toegepast als 1-koolstof-atoom bouwsteen. De zwak zure eigenschappen maken het mogelijk een proton aan het molecule te onttrekken, waardoor een groot aantal reacties die voor de carbonyl-groep beschreven zijn mogelijk wordt. Zo kan, met basische katalyse, nitromethaan adderen aan aldehyden in een 1,2-additie: de nitroaldol reactie. Nitromethaan kan gebruikt worden als Micheal donor, in zijn additie aan α,β-onverzadigde carbonyl verbindingen via een 1,4-additie in de Michael reactie.
[bewerk] Bereiding
Nitromethaan wordt bereid in een reactie tussen natrium-chlooracetaat met natriumnitriet in een waterige oplossing.
- ClCH2COONa + NaNO2 + H2O → CH3NO2 + NaCl + NaHCO3
Het gevormde nitromethaan wordt afgedestileerd en voorzichtig gedroogd.[3]
[bewerk] Nitromethaan als motorbrandstof
Nitromethaan wordt als brandstof toegepast in de dragrace, motorsprint en als bestanddeel van brandstof voor modelbouw gloeiplug motoren.
Het wordt meestal (bijna altijd) gemengd met methanol vanwege het koelende effect en het onderdrukken van het pingelen.
Met nitromethaan zijn zeer hoge specifieke vermogens te behalen: tot 750 pk per 1000cc motorinhoud (1996) bij 90-95 % nitromethaan. Het wordt wel als de enige echte dragrace brandstof beschouwd: “Gas (benzine) is for washing parts, Alcohol (ethanol) is for drinking, Nitro is for racing”.
Nitromethaan is echter niet in alle wedstrijdklassen toegestaan; soms moet handelsbenzine worden gebruikt.
Nitromethaan in combinatie met ammoniumnitraat is ANNM. [4]
Het zuurstofgehalte van nitromethaan is hoog genoeg om het (vrijwel) zonder zuurstof uit de lucht te laten reageren, dat in tegenstelling tot standaard benzine:
- 4CH3NO2 + 3O2 → 4CO2 + 6H2O + 2N2
Om 1 kg benzine te verbranden is 14.6 kg lucht nodig, terwijl voor een zelfde hoeveelheid nitromethaan slechts 1.7 kg lucht nodig is. Omdat een cilinder per slag slechts een beperkte hoeveelheid gasmengsel kan bevatten kan er per slag 8,7 keer zoveel nitromethaan als benzine worden verbrand. Omdat de energie-inhoud van benzine 42 tot 44 MJ/kg bedraagt en nitromentaan niet verder komt dan 11.3 MJ/kg is het netto-effect dat nitromethaan ongeveer 2.3 keer zoveel energie per hoeveelheid levert
Nitromethaan kan ook zonder zuurstof gebruikt worden. Zonder extra zuurstof ontleedt nitromethaan in koolmonoxide, water en stikstof:
- 4CH3NO2 → 4CO + 4H2O + 2H2 + 2N2
De laminaire verbrandingssnelheid van nitromethaan is ongeveer 0,5 m/s, wat iets hoger is dan die voor benzine. Deze eigenschap maakt nitromethaan geschikt voor motoren met een hoger toerental. De verbranding vindt ook bij een iets hogere temperatuur plaats (ongeveer 2400 °C). De grote verdampingswarmte (0.56 MJ/kg) uin combinatie met de relatief grote hoeveelheid brandstof, hebben een groot koelend effect op de motor als geheel (ongeveer twee keer zo groot als voor methanol). De motor blijft daardoor relatief koel. In een Top Fuel drag-race motor is deze koeling voldoende voor de massieve aluminium cilinderkoppen.
Nitromethaan wordt doorgaans in rijke brandstof/lucht-mengsels gebruikt. Een deel van de verklaring ligt bij de mogelijkheid van verbranden zonder zuurstof, een ander deel bij ernstige kloppen en vroegtijdige ontsteking van het brandstof/luchtmengsel. Rijkere mengsel ontsteken minder makkelijk (kloppen minder) en hebben een kleinere verbrandingssnelheid.
Als rijke brandstof/lucht-mengsels worden gebruikt vormen waterstof en koolmonoxide een deel van de verbrandingsproducten. Als deze reactieproducten, samen met onverbrande nitromethaan, aan het einde van de uitlaatpijp in contact komen met luchtzuurstof ontbranden ze vaak spectaculair.
Een nog hogere motorvermogen wordt bereikt door hydrazine aan de nitromethaan toe te voegen. Het nadeel van dit mengsel is dat nitromethaan en hydrazine een zeer instabiel zout vormen dat aan de zuurstof in nitromethaan voldoende heeft om te verbranden. Het grotere motorvermogen wordt dus gecombineerd met een sterk toegenoemen risico.
In modelvliegtuigjes en -auto's wordt glow fuel gebruikt. De belangrijkste component naast nitromethane daarin is methanol. Het nitromethaangehalte varieert van 0 tot 65%, maar komt doorgaans niet boven 30%, want nitromethaan is relatief duur in vergelijking met methanol. Daarnaast is 10 tot 20% smeermiddel aanwezig (meestal castor oil of een synthetische olie). Ook kleine hoeveelheden nitromethaan hebben al een verhogend effect op het motorvermogen.
Nitromethaan is ook gebruikt als brandstof voor raketten.
[bewerk] Explosieve eigenschappen
Nitromethaan stond tot het begin van de vijftiger jaren van de 20e eeuw niet bekend als hoog-explosief. In de periode explodeerde een tankwagon in een trein. Na veel testen werd duidelijk dat nitromethaan zelfs een sterker explosief was dan TNT, hoewel TNT een hogere ontploffingssnelheid en brisance (effectiviteit tegen harde doelen) heeft. Beide explosieven zijn relatief zuurstof-arm en extra exoplosief vermogen wordt gewonnen door het toevogen van een oxidator, bijvoorbeeld ammoniumnitraat. Een bekend voorbeeld waarbij dit explosief gebruikt werd is de aanslag op het Alfred P. Murrah Federal Building in Oklahoma City. Pure nitromethaan is een sterk explosief met een VoD van ongeveer 6200 m/s, al kunnen remmers gebruikt worden om de risico's in te perken. De eerder genoemde trein-explosie was waarschijnlijk te wijten aan een adiabatische compressie, iets waar veel vloeibare explosieven gevoelig voor zijn. Dit gebeurt als kleine ingesloten luchtbelletjes snel samengedrukt worden waarbij de temperatuur snel stijgt. Men denkt dat een monteur een deksel met een klap heeft dichtgeslagen, waarbij een soort hamerslag-schokgolf door de vloeistof ging. Nitromethaan kan gesensibiliseerd weorden dor een base toe te voegen.
PLX is het meest gebruikte vloeibare explosief. Hierin wordt nitromethaan gebruikt met ethyleendiamine als sensitizer. Andere amines die hiervoor gebruikt worden zijn triethyleentetramine en ethanolamine.
Nitromethaan kan ook worden toegevoegd aan ammoniumnitraat, dat dan als oxidator optreedt. Het ontstane mengsel staat bekend als het explosief ANNM. Als explosiefg is dit krachtiger dan ANFO. Voor een goede verbranding zou een mengsel van 67% Ammoniumnitraat and 33% nitromethane gebruikt moeten worden. Omdat het product in deze mengverhouding slecht hantweerbaar is wordt vaak een verhouding van 75% ammoniumnitraat en 25% nitromethaan gebruikt.
[bewerk] Bronnen
- ^ Vertaling uit engelse wikipedia dd 20071214
- ^ Coetzee, J. F. and Chang, T. H. (1986). "Recommended Methods for the Purification of Solvents and Tests for Impurities: Nitromethane". Pure Appl. Chem. 58: 1541-1545.
- ^ Cohen, Julius B. Practical Organic Chemistry, Macmillan 1930, preparation 32
- ^ K. Owen and T. Coley, "Automotive Fuels Reference Book - 2nd edition", Chapter 13 "Racing Fuels", ISBN 1-56091-589-7 (1995)
