Nitrométhane

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

Nitrométhane
Formule développée
Général
Formule brute	CH3NO2
DCI	{{{DCI}}}
Nom IUPAC	Nitrométhane
Numéro CAS	75-52-5
Numéro EINECS	{{{EINECS}}}
Code ATC	{{{ATC}}}
Apparence	Liquide visqueux incolore
Propriétés physiques
Masse moléculaire	61,04 u
Température de fusion	244,6 K (-28,6°C)
Température de vaporisation	374 K (101°C)
Solubilité
Densité	1,13 à 25°C (liquide) 2.11 (vapeur)
Température d'auto-inflammation	418°C
Point d'éclair	35°C (c.f.)
Limites d'explosivité dans l'air	7,1-63% dans l'air
Pression de vapeur saturante	3,6 kPa (20°C)
Viscosité dynamique
pKa
Thermochimie
S0gaz, 1 bar
S0liquide, 1 bar
S0solid
ΔfH0gaz	-81 kJ/mol
ΔfH0liquide	-113 kJ/mol
ΔfH0solide
Cp	106 J/mol.K (liquide)
Chaleur latente de vaporisation	34 kJ/mol
Chaleur latente de fusion	9,7 kJ/mol
Point critique	588 K (315°C); 5,9MPa
Point triple	244,77 K (-28,38°C)
Toxicologie
Classification UE
Phrases R
Phrases S
Inhalation
Peau
Yeux
Ingestion
Autres infos
Pharmacologie
Voie d'administration
Biodisponibilité
Métabolisme
Demi-vie
Excrétion
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Nitrométhane est un composé organique dont la formule chimique est CH₃NO₂. Il est le plus simple composé organique nitré. Il s'agit d'un liquide visqueux, hautement polaire habituellement utilisé comme solvant dans les applications industrielles comme les extractions, comme réactif, et solvant de nettoyage. En tant qu'intermédiaire dans la synthèse organique, il est très utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, pesticides, explosifs et fibres. Il est également utilisé comme carburant à haut potentiel pour les véhicules de course.

Sommaire 1 Préparation 2 Applications 2.1 Carburant 3 Notes 4 Liens et documents externes 5 Source

[modifier] Préparation

Le nitrométhane peut être synthétisé par réaction du chloroacétate de sodium avec le nitrite de sodium en solution aqueuse.

ClCH₂COONa + NaNO₂ + H₂O → CH₃NO₂ + NaCl + NaHCO₃

Il est extrait du mélange réactionnel par distillation.

À l'échelle industrielle il est produit par nitration du méthane en faisant réagir en phase vapeur le méthane et l'acide nitrique.

[modifier] Applications

Le nitrométhane est un solvant couramment utilisé en chimie organique.^[1]

[modifier] Carburant

Le nitrométhane est utilisé comme carburant pour les véhicules de course, en particulier pour les dragsters, afin de fournir plus de puissance^[2]. Il est également utilisé comme carburant, pour les mêmes raisons dans les moteurs thermiques de voitures et avions radiocommandés. Dans ces deux cas, il est souvent simplement surnommé nitro.

L'oxygène contenu par le nitrométhane lui permet de brûler avec beaucoup moins d'apport d'oxygène atmosphérique que d'autres hydrocarbures comme l'essence par exemple. La réaction de combustion est la suivante:

4CH₃NO₂ + 3O₂ → 4CO₂ + 6H₂O + 2N₂

14,6 kg d'air sont requis pour la combustion d'un kg d'essence, mais seulement 1,7 kg sont requis pour un kg de nitrométhane. Comme le cylindre d'un moteur ne peut contenir qu'une quantité limitée d'air à chaque cycle, on peut donc brûler 8,7 fois plus de nitrométhane que d'essence. Cependant le nitrométhane a une densité énergétique inférieure à celle de l'essence (11.3 MJ/kg pour le nitrométhane contre 42 à 44 MJ/kg pour l'essence) . Ceci permet de déduire que le nitrométhane génère environ 2,3 fois plus d'énergie que l'essence lorsqu'il est combiné avec un volume d'oxygène donné.

Le nitrométhane peut aussi être utilisé comme monergol car il peut se décomposer suivant la réaction:

4CH₃NO₂ → 4CO + 4H₂O + 2H₂ + 2N₂

[modifier] Notes

[modifier] Liens et documents externes

• (fr)Fiche toxicologique de l'INRS
• WebBook de chimie NIST fiche Nitrométhane

[modifier] Source

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Nitromethane ».

• Portail de la chimie