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Nitrométhane - Wikipédia

Nitrométhane

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

Nitrométhane
Formule développée
Général
Formule brute CH3NO2
DCI {{{DCI}}}
Nom IUPAC Nitrométhane
Numéro CAS 75-52-5
Numéro EINECS {{{EINECS}}}
Code ATC {{{ATC}}}
Apparence Liquide visqueux incolore
Propriétés physiques
Masse moléculaire 61,04 u
Température
de fusion
244,6 K (-28,6°C)
Température
de vaporisation
374 K (101°C)
Solubilité
Densité 1,13 à 25°C (liquide)
2.11 (vapeur)
Température
d'auto-inflammation
418°C
Point d'éclair 35°C (c.f.)
Limites d'explosivité
dans l'air
7,1-63% dans l'air
Pression de
vapeur saturante
3,6 kPa (20°C)
Viscosité dynamique
pKa
Thermochimie
S0gaz, 1 bar
S0liquide, 1 bar
S0solid
ΔfH0gaz -81 kJ/mol
ΔfH0liquide -113 kJ/mol
ΔfH0solide
Cp 106 J/mol.K (liquide)
Chaleur latente
de vaporisation
34 kJ/mol
Chaleur latente
de fusion
9,7 kJ/mol
Point critique 588 K (315°C); 5,9MPa
Point triple 244,77 K (-28,38°C)
Toxicologie
Classification UE
Phrases R
Phrases S
Inhalation
Peau
Yeux
Ingestion
Autres infos
Pharmacologie
Voie d'administration
Biodisponibilité
Métabolisme
Demi-vie
Excrétion
Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.
Nitrométhane

Le Nitrométhane est un composé organique dont la formule chimique est CH3NO2. Il est le plus simple composé organique nitré. Il s'agit d'un liquide visqueux, hautement polaire habituellement utilisé comme solvant dans les applications industrielles comme les extractions, comme réactif, et solvant de nettoyage. En tant qu'intermédiaire dans la synthèse organique, il est très utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, pesticides, explosifs et fibres. Il est également utilisé comme carburant à haut potentiel pour les véhicules de course.

Sommaire

[modifier] Préparation

Le nitrométhane peut être synthétisé par réaction du chloroacétate de sodium avec le nitrite de sodium en solution aqueuse.

ClCH2COONa + NaNO2 + H2O → CH3NO2 + NaCl + NaHCO3

Il est extrait du mélange réactionnel par distillation.

À l'échelle industrielle il est produit par nitration du méthane en faisant réagir en phase vapeur le méthane et l'acide nitrique.

[modifier] Applications

Le nitrométhane est un solvant couramment utilisé en chimie organique.[1]

[modifier] Carburant

Le nitrométhane est utilisé comme carburant pour les véhicules de course, en particulier pour les dragsters, afin de fournir plus de puissance[2]. Il est également utilisé comme carburant, pour les mêmes raisons dans les moteurs thermiques de voitures et avions radiocommandés. Dans ces deux cas, il est souvent simplement surnommé nitro.

L'oxygène contenu par le nitrométhane lui permet de brûler avec beaucoup moins d'apport d'oxygène atmosphérique que d'autres hydrocarbures comme l'essence par exemple. La réaction de combustion est la suivante:

4CH3NO2 + 3O2 → 4CO2 + 6H2O + 2N2

14,6 kg d'air sont requis pour la combustion d'un kg d'essence, mais seulement 1,7 kg sont requis pour un kg de nitrométhane. Comme le cylindre d'un moteur ne peut contenir qu'une quantité limitée d'air à chaque cycle, on peut donc brûler 8,7 fois plus de nitrométhane que d'essence. Cependant le nitrométhane a une densité énergétique inférieure à celle de l'essence (11.3 MJ/kg pour le nitrométhane contre 42 à 44 MJ/kg pour l'essence) . Ceci permet de déduire que le nitrométhane génère environ 2,3 fois plus d'énergie que l'essence lorsqu'il est combiné avec un volume d'oxygène donné.

Le nitrométhane peut aussi être utilisé comme monergol car il peut se décomposer suivant la réaction:

4CH3NO2 → 4CO + 4H2O + 2H2 + 2N2

[modifier] Notes

  1. Coetzee, J. F. and Chang, T. H., « Recommended Methods for the Purification of Solvents and Tests for Impurities: Nitromethane », dans International Union of Pure and Applied Chemistry, 58, p. 1541-1545 [texte intégral]
  2. K. Owen and T. Coley, Automotive Fuels Reference Book - 2nd edition, Chapter 13 "Racing Fuels", (ISBN 1-56091-589-7) (1995)

[modifier] Liens et documents externes


[modifier] Source

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Nitromethane ».


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