Docosahexaeenzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Docosahexaeenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van docosahexaeenzuur
Algemeen
Molecuulformule	C22H32O2
IUPAC	(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaeenzuur
Andere namen	cervonzuur ; DHA
Molmassa	328,48828 g/mol
SMILES	CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(=O)O
InChI	InChI=1/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18-/f/h23H
CAS-nummer	6217-54-5
PubChem	445580
Beschrijving	kleurloze tot lichtgele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: S-zinnen: S23-S24/25
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeistof
Smeltpunt	-44 °C
Onoplosbaar in	water
Brekingsindex	1,5043 (589 nm, 20 °C)
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt	omega-3 vetzuur
Essentieel ?	niet in theorie, wel in de praktijk
Komt voor in	visolie
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)

Docosahexaeenzuur (DHA) of 22:6(ω-3) is een polyonverzadigd vetzuur dat behoort tot de klasse van de omega-3 vetzuren. Chemisch gezien is DHA een carbonzuur met een keten van 22 koolstofatomen en zes cis-dubbele bindingen. De eerste dubbele binding staat op de derde koolstof, te beginnen met het einde van de keten (omega), vandaar omega-3.

[bewerk] Voorkomen

Docosahexaeenzuur komt vooral voor in vette zeevis, zoals Europese zalm en Atlantische haring. De voornaamste voedingsbron van DHA is dan ook visolie. De DHA in vis is meestal afkomstig van heterotrofe micro-algen en komt via de voedselketen in de vis terecht. DHA wordt commercieel eveneens bereid uit dergelijke micro-algen. De meeste dieren, en ook de mens, maken zelf slechts zeer weinig DHA aan (uit alfa-linoleenzuur via eicosapentaeenzuur), zodat we DHA in de praktijk kunnen beschouwen als een essentieel nutriënt.

[bewerk] Biologische functies

DHA wordt in het lichaam gemetaboliseerd tot docosanoïden (docosatriënen, resolvines en neuroprotectinen), die belangrijke hormonale functies vervullen. DHA is één van de belangrijkste vetzuren in sperma- en hersenfosfolipiden en is een belangrijk bestanddeel van het netvlies. Supplementering van DHA zou het risico op hart- en vaatziekten kunnen verkleinen door verlaging van het triglycerideniveau in het bloed. Tekorten aan DHA leiden tot verlaging van het serotonineniveau in de hersenen^[1] en worden geässocieerd met ADHD, de ziekte van Alzheimer^[2] en depressie.^[3][4] . Supplementering van DHA zou dan ook kunnen helpen tegen deze ziekten^[5]. Ook tegen bepaalde kankers zou DHA kunnen helpen.^[6].