Docosahexaensyre
Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Docosahexaensyre | |
---|---|
Generelt | |
Systematisk navn | (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa- 4,7,10,13,16,19-hexaensyre |
Forkortelser | DHA |
Molekylformel | C22H32O2 |
Molmasse | 328,488 g/mol |
SMILES | CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCC(=O)O |
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa) |
Docosahaxaensyre (også kaldet DHA) er en omega-3-fedtsyre, som hører til de essentielle fedtsyrer. Kemisk set er DHA en carboxylsyre med en 22 kulstofatomer lang kæde, som indeholder 6 dobbeltbindinger. Den første dobbeltbinding er placeret på kulstof nummer tre fra omegaenden.
DHA findes oftest i fiskeolie. Det meste af det DHA der er i fisk og andre komplekse organismer stammer fra mikroalger af typen Schizochytrium, og opkoncentreres i organismer efterhånden som det bevæger sig op gennem fødekæden. DHA fremstilles også industrielt fra Crypthecodinium cohnii.[1]. Det fleste dyr producerer kun meget lidt DHA ved stofskifteprocesser, men der produceres dog små mængder ud fra alfalinolensyre, en omega-3-fedtsyre, som findes i bl.a. raps, hør og en række andre frø og nødder.
DHA er den fedtsyre som findes i størst mængde i fosfolipiderner i sædceller og hjerne, og også i øjets nethinde. DHA i kosten kan reducere mængden af triglycerider i blodet, hvilket kan reducere risikoen for hjerte-kar-sygdomme. Et lavt DHA-niveau fører til reduceret serotoninniveau i hjernen [2] og der er fundet sammenhænge mellem et lavt DHA-niveau og flere sygdomme, som f.eks. ADHD, Alzheimers og depression. Forskning tyder på at DHA kan medvirke til at komme disse sygdomme til livs.
Indholdsfortegnelse |
[redigér] Metabolisk syntese
DHA i menneskekroppen sammer enten fra kosten, eller er dannet ud fra icosapentaensyre (EPA) via docosapentaensyre (DPA) som intermediat. Dette sker ved et forlængelsestrin efterfulgt af en enzymatisk reaktion med Δ4-desaturase. En anden syntesevej i peroxysomer og mitokondrier er også beskrevet. EPA (20:5, ω-3) forlænges til 24:5 ω-3, derefter dannes endnu en dobbeltbinding (24:6 ω-3), og til sidst forkortes forbindelsen til DHA (22:6 ω-3) via betaoxidation. Denne process kaldes Sprechers shunt.[3][4]
[redigér] DHA og sygdom
[redigér] DHA i Alzheimers sygdom
Forskning tyder på at DHA kan blive et middel mod Alzheimers sygdom. Dyreforsøg har vist at DHA kan mindsket antallet af amyloidplakke i den transgene mus TG3, der bruges model i forsøg med Alzheimers. I USA foregår der i øjeblikket (start februar 2007) kliniske forsøg på mennesker for at undersøge DHA's eventuelle virkning mod kræft.[5]
[redigér] DHA hæmmer humane karcinomer i mus
Forskere på University of Nevada har undersøgt hvilken effekt DHA havde på væksten af human karcinomer i mus. Dyrene blev fodret med en af fire forskellige specialiserede diæter:
- fedtfattig kost med majsolie (indeholder omega-6-fedtsyren linolensyre)
- fedtrig kost med majsolie
- fedtrig kost med fiskeolie (indeholder omega-3-fedtsyrerne EPA og DHA)
- fedtrig kost med DHA fra alger
Ved forsøgets afslutning havde mus der var fodret med alge-DHA mindre tumorer end mus der blev fodret med de tre andre slags foder. Forsøgene tyder på at alge-DHA er mere effektivt i mod kræft end fiske- og majsolie. [6]
[redigér] Se også
[redigér] Kilder
- ↑ Martek Biosciences Corporation (05 April 2007). History of Martek. Hentet March 10 2007.
- ↑ Cambridge Applied Polymers Ltd. (04 April 2006). Latest Publications on the Link between DHA and Intelligence / The Brain.. Hentet April 4 2006.
- ↑ De Caterina, R and Basta, G (June, 2001). n-3 Fatty acids and the inflammatory response – biological background. Hentet February 10 2006.
- ↑ Voss, M Reinhart, S Sankarappa and H Sprecher (September, 1991). The metabolism of 7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid to 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid in rat liver is independent of a 4- desaturase. Hentet September 23 2006.
- ↑ DHA Phase 3 trial in Alzheimer's disease..
- ↑ Martek Biosciences's DHA Shown To Inhibit Human Colon Carcinoma In Mice..