Benzidine
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Benzidine | |
---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | |
Structuurformule van Benzidine |
|
Algemeen | |
Molecuulformule | C12H12N2 |
IUPAC |
4,4'-diaminobifenyl
|
Andere namen |
Benzidine
|
Molmassa | 184.25 g/mol |
CAS-nummer | 92-87-5 |
Vergelijkbaar met | aniline |
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |
Carcinogeen | zeer |
Geometrie en kristalstructuur | |
Dipoolmoment | 0 D |
Benzidine is de triviale naam voor 4,4'-diaminobifenyl. De verbinding is een carcinogeen, aromatisch amine. In het verleden is de stof gebruikt in een test op cyanide en in de synthese van kleurstoffen. Er is een relatie aangetoond tussen benzidine en blaaskanker.
Net als benzidine zijn een aantal aromatische amines tegenwwordig verboden voor bijna alle industriëel gebruik in verband met de hun carcinogeniteit.
Ooit werd benzidine in een standaard test gebruikt om bloed aan te tonen. Tegenwoordig wordt daarvoor fenolftaleïne / waterstofperoxide of luminol gebruikt. Een enzym in het bloed oxideert benzidine tot een blauw gekleurd polymeer. De test op cyanide betekende chemisch ook de omzetting van benzidine in een blauw gekleurd polymeer.
Benzidine is een bewezen carcinogeen voor mensen. [1]
[bewerk] Benzidine omlegging
In de klassieke omleggingsreactie, de benzidine-omlegging, wordt benzidine gevormd uit 1,2-difenylhydrazine. De reactie verloopt in zuur milieu. Een mogelijk reactiemechanisme verloopt via een op beide stikstofatomen geprotoneerd intermediair. De reactie wordt gecompleteerd via een sigmatrope reactie [2].
[bewerk] Externe link
[bewerk] Referenties
Dit lemma is een vertaling uit de Engelstalige wikipedia. Eventuele referenties zullen dat dus ook zijn.