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無水安息香酸 - Wikipedia

無水安息香酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』

無水安息香酸
無水安息香酸の構造式
IUPAC名 安息香酸無水物(許容慣用名より誘導)
分子式 C14H10O3
分子量 226.23 g/mol
CAS登録番号 [93-97-0]
形状 無色固体
密度 1.1989 g/cm3, 固体
融点 42 °C
沸点 360 °C

無水安息香酸(むすいあんそくこうさん、benzoic anhydride)とは、有機化合物の一種で、安息香酸から誘導されるカルボン酸無水物安息香酸無水物とも呼ばれる。合成中間体として利用される無色の固体。

安息香酸に無水酢酸を作用させると、非対称酸無水物を経由して無水安息香酸が生成する。このとき、リン酸を触媒として加える[1]

安息香酸に塩化ベンゾイルを加えても、無水安息香酸が生成する。

無水安息香酸は求電子的なベンゾイル化剤としての反応性を示す。、あるいは塩基の存在下にアミンと反応してベンズアミド誘導体を、アルコールと反応して安息香酸のエステルを与える。求電子性は塩化ベンゾイルに劣るが、試薬としての取り扱いは容易である。

[編集] 参考文献

  1. ^ Clarke, H. T.; Rahrs, E. J. Org. Synth. Coll. Vol. 1, 1941, 91. [1]


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