ガブリエル合成
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ガブリエル合成は1887年にジグムント・ガブリエル(Siegnund Gabriel)が発見したアミンの合成法。概要はフタルイミドカリウム塩とハロゲン化アルキルを反応させ、アルカリ性水溶液で加水分解させるとアミンが得られるというもの[1][2][3][4]。フタルイミドが開環分解しにくい場合は、ヒドラジンが用いられる(インゲの変法)。
ハロゲン化アルキルとアンモニアの反応によるアミンの合成は、アミンの求核性が置換基が多いほど大であり、アンモニアよりもアルキル化で生成する置換アミンの方が先にハロゲン化アルキルと反応する為、一級アミンは得ることは困難で何度もアルキル化されてしまうが、この合成法であれば確実に第一級アミンを得られる。
[編集] 関連項目
[編集] 参考文献
- ^ Gabriel, S. Ber. 1887, 20, 2224.
- ^ Sheehan, J. C.; Bolhofer, V. A. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2786.
- ^ Gibson, M.S.; Bradshaw, R.W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 919.
- ^ Mitsunobu, O. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 79-85. (Review)