Antrachinone
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Antrachinone | |
Nome IUPAC | |
9,10-diidro-9,10-antracendione | |
Nomi alternativi | |
9,10-antrachinone | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C14H8O2 |
Massa molecolare (u) | 208,22 |
Aspetto | solido cristallino giallo |
Numero CAS | 84-65-1 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | insolubile a 293 K |
Temperatura di fusione (K) | 652 (379°C) |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol-1) | -188,5 |
Indicazioni di sicurezza | |
Flash point (K) | 458 (185°C) |
Temperatura di autoignizione (K) | 923 (650°C) |
Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela
Avvertenze |
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Progetto composti |
L'antrachinone è un chinone derivato dall'antracene. È un composto aromatico, la sua molecola è planare.
A temperatura ambiente si presenta come una polvere di colore giallo. Poco solubile in acqua e etanolo, si scioglie nel nitrobenzene e nell'anilina.
Si ottiene per sintesi tramite
- ossidazione dell'antracene
- condensazione del benzene con l'anidride ftalica in presenza di AlCl3 come catalizzatore (reazione di Friedel-Crafts)
- reazione di Diels-Alder tra naftochinone e 1,3-butadiene
questi ultimi due metodi si prestano alla sintesi di antrachinoni sostituiti, utilizzando anidridi ftaliche o dieni opportunamente sostituiti.
Industrialmente, l'antrachinone trova impiego nella sintesi di sostanze coloranti, quali l'alizarina e per la produzione di farmaci lassativi (antrachinoni). Molti pigmenti di origine naturale sono derivati dall'antrachinone.
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