Tadalafil

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából.

Tadalafil
IUPAC név
(6R-trans)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)- 2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-methyl-pyrazino [1', 2':1,6] pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione
Azonosítók
CAS-szám	171596-29-5
ATC kód	G04BE08
PubChem	110635
DrugBank	APRD00071
Kémiai adatok
Képlet	C22H19N3O4
Moláris tömeg	389,404 g/mol
SMILES	CN1CC(=O)N2[C@H](Cc3c([nH] c4ccccc34)[C@H]2c5ccc6OCOc6c5)C1=O
Farmakokinetikai adatok
Fehérjekötés	94%
Felezési idő	17,5 óra

A tadalafil erektilis diszfunkció kezelésére használt gyógyszer. A tadalafil a cGMP-specifikus 5-ös típusú foszfodieszteráz (PDE5) szelektív, reverzibilis inhibitora. Amikor szexuális stimuláció hatására lokálisan nitrogénoxid szabadul fel a corpus cavernosumban, a PDE5 tadalafillal való gátlása emelkedett cGMP szintet eredményez, melynek hatására simaizom relaxáció, a penisbe irányuló véráramlás fokozódása és erectio következik be. Szexuális stimuláció hiányában a tadalafilnak nincs hatása.

Az in vitro vizsgálatok szerint a tadalafil a PDE5 szelektív inhibitora. A PDE5 enzim a corpus cavernosum simaizmában, a vasculáris és visceralis simaizomban, a vázizomzatban, a vérlemezkékben, a vesében, a tüdőben és a cerebellumban található. A tadalafil szelektívebben hat a PDE5 enzimre, mint a többi foszfodieszterázra, több mint 10 000-szer erősebben kötődik a PDE5-höz, mint a PDE1, PDE2 és PDE4 enzimekhez, melyek a szívben, az agyban, az erekben, a májban és más szervekben találhatóak, valamint szintén több mint 10 000-szer erősebben kötődik a PDE5-höz, mint a PDE3-hoz, mely a szívben és az erekben található. Utóbbi azért lényeges, mert a PDE3 enzim befolyásolja a szívizom kontraktilitását. Ezenfelül a tadalafil 700-szor erősebben kötődik a PDE5-höz, mint a PDE6-hoz, mely a retinában található és a fototransductióban vesz részt. Ugyancsak több mint 10 000-szer szelektívebben kötődik a PDE5-höz, mint a PDE7-hez, a PDE8-hoz, a PDE9-hez és PDE10-hez.

m · v · sz Urológiai készítmények (G04)

Savasítók ammónium-klorid, kalcium-klorid Húgyúti görcsoldók darifenacin, emepronium, flavoxate, meladrazine, oxybutynin, propiverine, solifenacin, terodiline, tolterodine, trospium Impotencia (erektilis diszfunkció) alprostadil, apomorfin, avanafil, moxisylyte, papaverin, phentolamine, sildenafil, tadalafil, udenafil, vardenafil, vendafidel, yohimbine Egyéb urológiai készítmények acetohydroxamic acid, collagen, dimethyl sulfoxide, magnesium hydroxide, pentosan polysulfate, phenazopyridine, phenyl salicylate, succinimide Jóindulatú prosztata-megnagyobbodás 5α-reduktáz-gátlók : dutasteride, finasteride Alfa-blokkolók : alfuzosin, doxazosin, tamsulosin, terazosin Gyógynövények: Pygeum africanum, Serenoa repens

m · v · sz Szelektív foszfodiészteráz gátlók (C01CE, G04BE)
PDE1 vinpocetine PDE2 EHNA PDE3 amrinone, bucladesine, enoximone, milrinone PDE4 mesembrine, rolipram PDE5 sildenafil, tadalafil, vardenafil

m · v · sz A pulmonáris arteriális hipertenzió kezelésére használt gyógyszerek (B01, C02)
Prosztaciklin analógok beraprost, epoprostenol, iloprost, treprostinil Endotelin-receptor antagonisták ambrisentan, bosentan, sitaxsentan PDE5 gátlók sildenafil, tadalafil Kisegítő terápia kalcium-csatorna blokkolók, diuretikumok, digoxin, oxygen therapy, warfarin