Zinostatin

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Strukturformel
Neocarzinostatin-Chromophor
Allgemeines
Freiname	Zinostatin (INN)
Andere Namen	Neocarzinostatin (WHO), (4S,6R,11R,12R)-11-[(α-D-2,6- Didesoxy-2- methylaminogalaktopyranosyl)oxy]-12- {[(2-hydroxy-7-methoxy-methylnaphth-1-yl) carbonyl]oxy}-4- [(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl] -5-oxatricyclo[8.3.0.0(4,6)]tridec- 9,13-dien-2,7-diin zusammen mit dem Apoprotein (IUPAC)
Summenformel	C35H33NO12 (Neocarzinostatin-Chromophor)
CAS-Nummer	9014-02-2 (Holo-Neocarzinostatin) 79633-18-4 (Neocarzinostatin-Chromophor)
PubChem	447545
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Fertigpräparate	SMANCS® (J)
Eigenschaften
Molare Masse	659,64 g·mol−1 (Neocarzinostatin-Chromophor) circa 10.700 g·mol−1 (Holo-Neocarzinostatin)
Schmelzpunkt	260°C unter Zersetzung[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
LD50	0,96 mg·kg−1 (Maus, i.v.) 1,05 g·kg−1 (Maus, p.o.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zinostatin (auch: Neocarzinostatin) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Endiin-Antibiotika mit antineoplastischer Wirkung. Verantwortlich für die Antitumor-Wirkung ist ein chromophorer Teil, der nicht-kovalent an ein aus 113 Aminosäuren bestehendes Apoprotein gebunden ist. Das Chromophor ist ohne die Bindung an das Peptid chemisch instabil. Das Peptid besteht aus einer einzigen Kette. Zinostatin wird aus Kulturen von Streptomyces carcinostaticus var. F-41 gewonnen.^[3] Das Neocarzinostatin-Chromophor verursacht an der DNA Strangbrüche, bevorzugt an der Desoxyribose des Thymins. ^[2]

Die Substanz wird in Form eines Konjugats mit einem Styrol-Maleinsäure-Copolymer (Zinostatin stimalamer) in Japan zur Behandlung des Leberzellkarzinoms verwendet.^[3][4]

[Bearbeiten] Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} The Merck Index 13th Edition, 2001
2. ↑ ^{a b} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag
3. ↑ ^{a b} Pharmazeutische Stoffliste, 12. Ausgabe 2001, Werbe- und Vertriebsgesellschaft Deutscher Apotheker
4. ↑ Produktinformation zu SMANCS des pharmazeutischen Unternehmers Astellas (japanisch)