Xanthotoxin
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Strukturformel | |||||||||
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Allgemeines | |||||||||
Name | Xanthotoxin | ||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C12H8O4 | ||||||||
CAS-Nummer | 298-81-7 | ||||||||
ATC-Code | |||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Nadeln oder Prismen, schmeckt bitter mit einem kribbelnden Nachgeschmack [1] | ||||||||
Eigenschaften | |||||||||
Molare Masse | 216,18 g·mol−1 | ||||||||
Aggregatzustand | fest | ||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||
Löslichkeit |
löslich in Aceton, Chloroform, Essigsäure, Benzol; wenig löslich in heißem Wasser, Ether |
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Sicherheitshinweise | |||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Xanthotoxin ist ein Naturstoff, der in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Xanthotoxin ist ein Stoff aus der Gruppe der Psoralene, die wiederum zu den Cumarinen gerechnet werden.
[Bearbeiten] Vorkommen
Xanthotoxin kommt in dem afrikanischen Baum Fagara xanthoxyloides und in verschiedenen Doldenblütlern wie dem Engelwurz, der Bergamotte, der Pastinake und dem Riesen-Bärenklau vor.
[Bearbeiten] Gefahren
Xanthotoxin ist für wechselwarme Tiere giftig. Wie das chemisch verwandte Bergapten besitzt Xanthotoxin als lineares Furanocumarin photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt es sensibilisiert die Haut gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen. Dabei schädigt Xanthotoxin auch die DNA der Hautzellen, so dass Langzeitschäden wie Krebs die Folge sein können.
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ a b Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
- ↑ Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich