Valinomycin
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Valinomycin | ||||||
| Andere Namen |
Cyclo(D-α-hydroxyisovaleryl- D-valyl-L-lactoyl-L-valyl- D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl- L-lactoyl-L-valyl- D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl- L-lactoyl-L-valyl) |
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| Summenformel | C54H90N6O18 | ||||||
| CAS-Nummer | 2001-95-8 | ||||||
| PubChem | 5649 | ||||||
| Kurzbeschreibung | weißes Pulver | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 1111,32 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||
| Schmelzpunkt |
190 °C (Zersetzung) [1] |
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| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 | |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Valinomycin ist ein Cyclodeka-Depsipeptid und zählt zu den Makrolid-Antibiotika. Es wird von mehreren Arten von Streptomyceten (z. B. Streptomyces fulvissimus) produziert.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Struktur
Valinomycin besteht aus den enantiomeren Aminosäuren L-Valin und D-Valin sowie den Hydroxysäuren L-Lactat und D-Hydroxyisovalerat. Die zyklische Struktur, bestehend aus der dreifach repetitiven Tetra-Depsipeptid-Einheit [–L-Lac–L-Val–D-Hiv–D-Val–]3, bildet einen symmetrischen Ring mit 36 Atomen aus wechselnden Amid- und Ester-Bindungen.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Valinomycin ist ein Ionophor, das selektiv Kalium-Ionen transportiert.[3][4] Dabei wird K+ in einer käfigartigen Struktur komplexiert und so durch die Zellmembran transportiert. Durch diese Transportvorgänge bricht das Membranpotential zusammen und die Zelle stirbt ab.[5]
Die Komplexbildungskonstante für den Kalium-Valinomycin-Komplex beträgt 106, während sie für den Natrium-Valinomycin-Komplex lediglich bei 10 liegt. Dieser große Unterschied (Selektivität) ist für die Transportvorgänge in biologischen Systemen von großer Wichtigkeit.
[Bearbeiten] Verwendung
Die meisten Elektroden zum Nachweis von Kaliumionen nutzen die spezifische Komplexierung von Kaliumionen durch Valinomycin, welches in einer Konzentration von etwa 0,7 % in eine Kunststoffmembran eingebettet ist.
[Bearbeiten] Referenzen
- ↑ a b Valinomycin bei ChemIDplus
- ↑ Valinomycin bei Sigma-Aldrich
- ↑ Rose Lars und Jenkins ATA: The effect of the ionophore valinomycin on biomimetic solid supported lipid DPPTE/EPC membranes. In: Bioelectrochem.. 70, Nr. 2, 2007, S. 387–393 PMID 16875886
- ↑ Cammann K: Ion-selective bulk membranes as models. In: Top. Curr. Chem.. 128, 1985, S. 219–258
- ↑ Safiulina D, Veksler V, Zharkovsky A und Kaasik A: Loss of mitochondrial membrane potential is associated with increase in mitochondrial volume: physiological role in neurones. In: J Cell Physiol. 206, Nr. 2, 2006, S. 347–353 PMID 16110491
