Thebain

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Thebain
Andere Namen	Paramorphin (5R,9R,13S)-3,6-Dimethoxy- N-methyl-4,5-epoxymorphin- 6,8-dien (IUPAC)
Summenformel	C19H21NO3
CAS-Nummer	115-37-7
PubChem	5321926
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen [1]
Eigenschaften
Molare Masse	311,37 g·mol−1
Dichte	1,31 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	190–193 °C, sublimiert bei 170–180°C [1]
pKs-Wert	6,05 [3]
Löslichkeit	wenig in Wasser (2,2 g/l)[2], mäßig in Ether, löslich in Ethanol, gut in gut lösl. in Chloroform, Benzol und heißem Ethanol [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] T+ Sehr giftig R- und S-Sätze R: 26/27/28 S: 22-36/37/39-45
LD50	54 mg/kg (Ratte, peroral) [3]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thebain (Paramorphin) ist ein Opium-Alkaloid und besonders im Milchsaft von Papaver bracteatum (bis zu 26 %) enthalten.^[1] Der Anteil im Opium beträgt bis zu 0,2-0,5 %.^[4] Thebain wird therapeutisch nicht genutzt.

[Bearbeiten] Geschichte

Thebain wurde 1833 von Pierre Joseph Pelletier entdeckt, die Strukturaufklärung erfolgte durch Clemens Schöpf. Der Name leitet sich von der altägyptischen Stadt Theben ab, die im 18./19. Jahrhundert ein Zentrum des Opiumhandels war.^[1]

[Bearbeiten] Wirkung

Thebain wirkt stärker stimulierend, jedoch schwächer analgetisch als Morphin, hemmt die Cholinesterase und verursacht in hohen Konzentrationen Strychnin-artige Krämpfe (Krampfgift).^[1]

Thebain fällt unter das Betäubungsmittelgesetz.

[Bearbeiten] Verwendung

Aus Thebain wird mittels Diels-Alder-Reaktion Buprenorphin hergestellt. Auch Oxycodon, Naloxon, Nalbuphin, Oxymorphon und Etorphin lassen sich aus Thebain synthetisieren.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b c d} Angaben des Hersteller Sigma-Aldrich, 06.01.2008
3. ↑ ^{a b} Thebain bei ChemIDplus
4. ↑ Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004. ISBN 3-11-015792-6