Squalen
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| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Squalen | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C30H50 | ||||||
| CAS-Nummer | 111-02-4 | ||||||
| PubChem | 638072 | ||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 410,71 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3 [1] |
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| Schmelzpunkt |
−5,0 °C [2] |
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| Siedepunkt |
275 °C [1] |
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| Dampfdruck |
3,56·10-7 mmHg (25 °C) [3] |
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| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||
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| LD50 | |||||||
| WGK | 2 (wassergefährdend) [1] | ||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Squalen (gesprochen: Squalén) (C30H50) ist eine organische, ungesättigte Verbindung aus der Gruppe der Triterpene, das von allen höheren Organismen produziert wird. Der Stoff spielt auch im menschlichen Stoffwechsel eine Rolle.[5]
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Geschichte
Squalen wurde 1906 von Dr. Mitsumaru Tsujimoto entdeckt und als Molekül isoliert. Er benannte es nach Squalus, lateinisch für Haifisch. Squalen wurde in hohen Konzentrationen in Extrakten des Haifischleberöls entdeckt. Die systematische medizinische Forschung wurde erst 1930 durch Dr. Keijiro Kogami von der Tokyo Imperial University angestoßen.
1936 beschrieb der Nobelpreisträger Paul Karrer zum ersten Mal die biochemische Struktur des Squalens.
[Bearbeiten] Natürliches Vorkommen
Squalen ist in der Natur weit verbreitet und auch in verschiedenen Lebensmitteln zu finden. Im Menschen ist es eine der Zwischenstufen in der Cholesterin-Biosynthese.
Squalen ist in hohen Konzentrationen in der Leber von einigen Haifischarten, wie in der Leber des auf allen Weltmeeren weitverbreiteten Bartel-Hundshais (40-90%) sowie vielen anderen Fischölen (bis zu 30 %) zu finden.[6] Es ist auch im Olivenöl (0,1-0,7%) und auch in anderen pflanzlichen Ölen, wie Weizenkeimöl oder Reisöl (unter 0,03%) zu finden.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Squalen ist eine farblose, ölige Flüssigkeit, die aufgrund ihres ungesättigten Charakters aus der Luft Sauerstoff aufnimmt und leicht polymerisiert. Es ist nahezu unlöslich in Wasser, aber gut löslich in Ether, Petrolether, Aceton und anderen unpolaren Lösungsmitteln.[7] Squalen ist ein Antioxidans, und gehört zu den Isoprenoiden. Ungleich anderen Antioxidantien kann Squalen in höheren Konzentrationen im Körper gespeichert werden. So können beispielsweise Lycopene und Ubichinon nicht auf hohem Niveau im menschlichen Körper gespeichert werden. Sie wirken toxisch bei Konzentrationen von mehr als 10 µMol pro Liter. Squalen wirkt auch bei 100 µM/l nicht toxisch. Squalen wird vom Körper natürlich ausgeschieden.
[Bearbeiten] Verwendung
Haifischleberöl wird in der Alternativmedizin gegen Krebserkrankungen und gegen Atopische Dermatitis angewendet. Experimentelle Studien haben gezeigt, dass Squalen zu einer verbesserten Leistung des Immunsystems führen könnte. [8] Squalen wird industriell zu Squalan hydriert, das als Schmiermittel, Transformatorenöl und Salbengrundlage Verwendung findet.[7]
[Bearbeiten] Biosynthese
Squalen wird ausgehend von Isopentenylpyrophosphat durch eine Reihe von Kondensationssreaktionen synthetisiert. Dabei entsteht zunächst Geranylpyrophosphat, dieses kondensiert dann mit Isopentenylpyrophosphat zu Farnesylpyrophosphat. Alle Kondensationen katalyisiert die Geranyltransferase. Zwei Moleküle Farnsylpyrophosphat werden schließlich unter NADPH-Verbrauch zu Squalen verknüpft, was durch die Squalensynthase im endoplasmatischen Retikulum katalysiert wird.
[Bearbeiten] Funktion
Squalen wird für die Synthese aller zyklischen Triterpene und Steroide als Zwischenstufe gebildet,[7] etwa in der Cholesterinsynthese. Dabei wird Squalen zunächst durch eine Monooxygenase unter NADPH-Verbrauch aktiviert, es entsteht Squalenepoxid (2,3-Oxidosqualen). Dieses wird schließlich durch die Oxidosqualen-Zyklase in Lanosterin zyklisiert. Durch eine Reihe nachfolgender Reaktionen entsteht schließlich Cholesterin.
[Bearbeiten] Siehe auch
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d Sicherheitsdatenblatt (Merck)
- ↑ Die Kristallstruktur des Squalens / Josef Ernst, Jürgen-Hinrich Fuhrhop / Liebigs Annalen der Chemie, Volume 1979 Issue 11, Pages 1635 - 1642, Abstract
- ↑ Squalen bei ChemSpider
- ↑ a b Japanese Journal of Cancer Research. Vol. 76, Pg. 1021, 1985.
- ↑ Berg/Tymoczko/Stryer: Biochemie, 5. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag GmbH Heidelberg 2003, ISBN 3827413036
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Squalen im Lexikon der Ernährung
- ↑ a b c Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Squalen im Lexikon der Biologie
- ↑ Szostak WB, Szostak-Wegierek D: Health properties of shark oil. Przegl Lek. 2006;63(4):223-6 PubMed
