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Geranylpyrophosphat – Wikipedia

Geranylpyrophosphat

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
Strukturformel von Geranylpyrophosphat
Allgemeines
Name Geranylpyrophosphat
Andere Namen
  • Geranyl-PP
  • GPP
Summenformel C10H20O7P2
CAS-Nummer 763-10-0
PubChem 445995
Eigenschaften
Molare Masse 314,209 g/mol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geranylpyrophosphat (kurz Geranyl-PP oder auch GPP) ist ein Biomolekül, das biosynthetisch durch eine Kopf-zu-Schwanz-Kondensation (nukleophile Substitution) aus den beiden Isopreneinheiten Isopentenylpyrophosphat und Dimethylallylpyrophosphat, mit Hilfe einer Prenyltransferase (Geranyltransferase) entsteht.[1]

Die Kondensationsreaktion von Dimethylallylpyrophosphat (links) und Isopentenylpyrophosphat (rechts) zu Geranylpyrophosphat wird durch die Geranyltransferase katalysiert.
Die Kondensationsreaktion von Dimethylallylpyrophosphat (links) und Isopentenylpyrophosphat (rechts) zu Geranylpyrophosphat wird durch die Geranyltransferase katalysiert.


Das Geranylpyrophosphat ist die Ausgangsverbindung einiger Tausend pflanzlicher Monoterpene, die vor allen Dingen als Duftstoffe (ätherische Öle) und Pharmaka (etwa Limonen) Verwendung finden.[2]

Beim Menschen dient Geranylpyrophosphat zur Squalenherstellung, einem wichtigen Vorläufer für die Cholesterinsynthese.

[Bearbeiten] Siehe auch

Squalen

[Bearbeiten] Quellen

  1. Voet & Voet, Biochemistry (second edition), S. 696, Verlag: Wiley & Son's
  2. Genetics 158: 811–832 (June 2001)
  • Berg/Tymoczko/Stryer: Biochemie, 5. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag GmbH Heidelberg 2003, ISBN 3827413036

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