Piroxicam
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Piroxicam | ||||||||
| Andere Namen |
4-Hydroxy-2-methyl-N-pyridin-2-yl-2H-1,2-benzothiazin- |
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| Summenformel | C15H13N3O4S | ||||||||
| CAS-Nummer | 36322-90-4 | ||||||||
| PubChem | 5280452 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | APRD01187 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Wirkmechanismus |
Cyclooxygenase-Hemmer |
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| Fertigpräparate |
Brexidol®, Durapirox®, Felden®, Flexase®, Pirox-CT® |
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| Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 331,348 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt |
198–200 °C [1] |
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| pKs-Wert |
6,3 [1] |
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| Löslichkeit |
Wasser: 23 mg·L−1 (22 °C) [1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| WGK | 3 (stark wassergefährdend) [2] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Piroxicam ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAID) aus der Gruppe der Oxicame mit langer Halbwertszeit (ca. 50 Stunden beim Menschen). Es wird vor allem bei Schmerzzuständen des Bewegungsapparates eingesetzt (Arthritis, Rheuma).
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Wirkungsmechanismus
Wie fast alle NSAIDs hemmt Piroxicam reversibel das Enzym Cyclooxygenase (COX). Außerdem hemmt Piroxicam die Einwanderung von Monozyten und polymorphkernigen Leukozyten, die Freisetzung von Sauerstoffradikalen aus aktivierten Leukozyten und von knorpeldestruierenden lysosomalen Enzymen. Aufgrund von in vitro Untersuchungen bleibt der Knorpelmetabolismus unbeeinflusst. Es wirkt dadurch schmerzlindernd (analgetisch), entzündungshemmend (antiphlogistisch) und fiebersenkend (antipyretisch).
Piroxicam besitzt beim Haushund auch eine antitumorale Wirkung bei bestimmten Tumoren (Übergangszellkarzinom der Harnblase, Plattenepithelkarzinom der Mundhöhle, tubulopapilläre Polypen des Mastdarms). Der genaue Wirkungsmechanismus ist bislang unbekannt, er beruht vermutlich auf einer Reduktion der immunsuppressiven Wirkung von Prostaglandin-E2.
[Bearbeiten] Nebenwirkungen und Kontraindikationen
Als Nebenwirkungen können auftreten: Hautausschlag, Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüre, Ödeme, Hepatitis, Cholestase, Colitis, Nephritis, Unwohlsein, Phototoxie, Purpura Schönlein-Henoch, Haarausfall und erhöhter Blutdruck. Bei Langzeitanwendung ist eine Überwachung der Nieren- und Leberwerte notwendig.
Bei Blutbildungsstörungen und Magen-Darm-Geschwüren ist Piroxicam kontraindiziert. Während der Stillzeit und einer Schwangerschaft sollte das Mittel nicht angewendet werden.
[Bearbeiten] Siehe auch
[Bearbeiten] Einzelnachweise
[Bearbeiten] Weblinks
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