Pentaerythrit
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
 |
|||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Pentaerythrit | ||||||
| Andere Namen |
Pentaerythritol |
||||||
| Summenformel | C5H12O4 | ||||||
| CAS-Nummer | 115-77-5 | ||||||
| Kurzbeschreibung | weißes, krist. Pulver | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 136,15 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||
| Dichte |
1,4 g/cm3[1] |
||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Siedepunkt |
276 °C (40hPa)[1] |
||||||
| Dampfdruck | |||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (70 g/l)[1], gut in siedendem Wasser, nicht in Ether, Benzol |
||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
|
|||||||
| WGK | 1[1] | ||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Der Pentaerythrit (nach IUPAC-Nomenklatur 2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propan-diol) ist ein 4-wertiger Alkohol. Das Präfix Penta (fünf) weist auf die 5 Kohlenstoff-Atome hin.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
Die technische Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Formaldehyd mit Acetaldehyd durch dreifache Aldolreaktion mit anschließender gekreuzter Cannizzaro-Reaktion. Es wird mit molarem Überschuss von Formaldehyd gearbeitet, um die Bildung von Dipentaerythrit zu vermeiden.
[Bearbeiten] Physikalische Eigenschaften
Pentaerythrit ist ein weißes, kristallines Pulver mit süßlichem Geschmack. Es ist nicht hygroskopisch oder brennbar, in heißem Wasser gut und in kaltem Wasser schlecht löslich. Es ist wenig löslich in Alkohol und unlöslich in Benzol, Tetrachlormethan, Ether und Petrolether.
[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften
Die vier Hydroxylgruppen gehen im Wesentlichen die für Alkohole typischen Reaktionen wie Veresterung mit Säuren ein. Bei Veresterung von Pentaerythrit mit Salpetersäure, nicht ganz korrekt Nitrierung genannt, entsteht das Pentaerythrittetranitrat (Nitropenta).
[Bearbeiten] Verwendung
PE wird überwiegend zur Herstellung von Alkydharzen sowie Weichmachern und Emulgatoren verwendet, zusätzlich auch zur Herstellung von Nitropenta (Sprengstoff).
[Bearbeiten] Literatur
- Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 335
