Oxymetazolin

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Oxymetazolin
Andere Namen	6-tert-Butyl-3-(4,5-dihydro- 1H-imidazol-2-ylmethyl)- 2,4-dimethylphenol(IUPAC) 2-(2',6'-Dimethyl-3'-hydroxy- 4'-tert.-butylbenzyl)-2-imidazolin Latein: Oxymetazolinum
Summenformel	C16H24N2O
CAS-Nummer	1491-59-4
PubChem	4636
ATC-Code	R01AA05 R01AB07 S01GA04
DrugBank	DB00935
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Agonist
Fertigpräparate	Nasivin® Vicks Sinex® Vistoxyn Liquifilm ®
Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse	260,37 g·mol−1
Schmelzpunkt	181–183 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] T+ Sehr giftig R- und S-Sätze R: 28 S: 22-28-36/37/39-45 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	0,8 mg·kg−1 (Ratte p.o.)
WGK	3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxymetazolin ist ein Imidazolinderivat und α₁-Adrenozeptor-Agonist. Als solcher vermag es mit den selbigen zu interagieren (α-Sympathomimetikum) und vermittelt die Kontraktion von glatter Muskulatur. Es findet daher in Nasensprays, Nasensalben und Nasentropfen zum Abschwellen der Nasenschleimhäuten Anwendung, wo es die lokal gelegenen Blutgefässe verengt (Vasokonstriktion).

In der Augenheilkunde wird der Arzneistoff in Augentropfen zur Behandlung der nichtinfektiösen und allergischen Formen der Bindehautreizung bzw. Bindehautentzündung (Konjunktivitis) verwendet.^[2]

[Bearbeiten] Darstellung

Oxymetazolin wurde erstmals von Wolfgang Fruhstorfer und Helmut Müller-Calgan bei der Firma E. Merck Aktiengesellschaft in Darmstadt synthetisiert.^[3] Die Darstellung gelingt durch die Umsetzung von 2,6-Dimethyl-3-hydroxy-4-tert-butyl-benzylcyanid mit Ethylendiamin in Anwesenheit von Schwefelkohlenstoff und unter Freisetzung von Ammoniak bei 100 °C über 48 Stunden. Aus dem Reaktionsprodukt wird Oxymetazolin anschließend durch mehrmaliges Umkristallisieren aus Benzol mit 75 % Ausbeute gewonnen.

[Bearbeiten] Nebenwirkungen

Längerer Gebrauch kann zum Austrocknen der Nasenschleimhäute führen und mit einer vermehrten Blutfülle der entsprechenden Gefässe einhergehen (Kongestion). Die max. Therapiedauer von sieben Tagen sollte nicht überschritten werden. Eine Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit wird wegen der systemischen Wirkung nicht empfohlen.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt für Oxymetazoline hydrochloride – Sigma-Aldrich 20. Juni 2008
2. ↑ Fachinformation von VISTOXYN^® Liquifilm der Firma PHARM-ALLERGAN GmbH
3. ↑ Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolinderivates. Auslegeschrift Nr. 1117588 des Deutschen Patentamtes vom 31. Nov. 1961.

[Bearbeiten] Weblinks

• Artikel in der Zeitschrift scinexx
• Chemotherapie-Journal 6/2005: Besitzen Oxymetazolin-haltige Nasen- sprays eine antivirale Wirkung?

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