Nalidixinsäure
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| Steckbrief | |
|---|---|
| Name (INN) | Nalidixinsäure |
| Wirkungsgruppe | |
| Handelsnamen |
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| Klassifikation | |
| ATC-Code | |
| CAS-Nummer | 389-08-2 |
| Verschreibungspflichtig: Ja | |
| Fachinformation (Nalidixinsäure) | |
| Chemische Eigenschaften | |
 IUPAC-Name: 1-Ethyl-7-methyl-4-oxo- 1,4-dihydro-1,8-naphthyridin- 3-carbonsäure |
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| Summenformel | C12H12N2O3 |
| Molare Masse | 232,24 g·mol−1 |
Nalidixinsäure ist das erste Antibiotikum aus der Gruppe der Chinolone. Der Wirkstoff hemmt das Enzym Gyrase (Untereinheit A) in Bakterien, welches für die DNA-Replikation verantwortlich ist. Von Nalidixinsäure ausgehend wurde nach ähnlichen, aber wirksameren Antibiotika gesucht. Im folgenden wurde es durch die wesentlich wirksameren Fluorchinolone, insbesondere das sehr erfolgreiche Ciprofloxacin der Firma Bayer (Ciprobay®) verdrängt.
Nalidixinsäure ist gegen Gram-positive und Gram-negative Bakterien wirksam. In geringer Konzentration wirkt es bakteriostatisch, d.h. verhindert die Vermehrung von Bakterien, während es in höheren Konzentrationen bakterizid wirkt, d.h. diese abtötet. Die DNA-Replikation von Phagen wie phi X174 wird somit ebenfalls gehemmt, da diese auch auf die Gyrase zurückgreifen. [1]
Eingesetzt wird es hauptsächlich, um Infektionen des Harnwegs zu behandeln, die von Escherichia coli, Proteus, Shigellen, Enterobacter oder Klebsiella verursacht werden.
[Bearbeiten] Literatur
- ↑ R K Hamatake, R Mukai, and M Hayashi: Role of DNA gyrase subunits in synthesis of bacteriophage phi X174 viral DNA März 1981. (http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pubmed&pubmedid=6262812).
[Bearbeiten] Weblinks
- Nalidixinsäure bei DrugBank
- MedlinePlus: Nalidixic Acid
- HealthDigest.org: Nalidixic acid
