Loperamid
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Loperamid | ||||||||
| Andere Namen |
4-[4-(4-Chlorphenyl)-4-hydroxypiperidin]- N,N-dimethyl-2,2-diphenylbutyramid (IUPAC) |
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| Summenformel | C29H33ClN2O2 | ||||||||
| CAS-Nummer | 53179-11-6 | ||||||||
| PubChem | 3955 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | APRD00275 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Fertigpräparate |
Imodium® akut |
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| Verschreibungspflichtig: nein | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 477,037 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt |
222–223 °C (Monohydrochlorid) |
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| pKs-Wert |
8,7 |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 |
105 mg·kg−1 (Maus p.o.) |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Loperamid ist ein Arzneistoff, der gegen Durchfall eingesetzt wird. Loperamid zählt zu den Opioiden. Im Gegensatz zu anderen, häufig stark zentralaktiven Opioiden und Opiaten wirkt Loperamid hauptsächlich lokal im Darm, so dass bei therapeutischer Dosierung keine gravierenden Nebenwirkungen im Nervensystem auftreten (keinen analgetischen Effekt, keine Miosis, keine Hustendämpfung und keine Atemdepression).
Loperamid ist das stärkste und meistverkaufte nicht rezeptpflichtige Antidiarrhoicum auf dem deutschen Markt. Das Markenpräparat Imodium® akut wurde laut Hersteller bereits eine Milliarde mal verkauft. Es existieren außerdem zahlreiche Generika.
Loperamid hat kein Morphinan-Gerüst. Es ist ein Diphenyl-Piperidin, ähnlich dem Piritramid; allerdings ist das Piperidin noch mit einer Chlor-Phenyl-Gruppe substituiert, statt wie bei Piritramid mit einer weiteren Piperidin-Gruppe. Es ist ein sog. Scheinopioid, da es kaum an den zentralen Opioidrezeptoren andocken kann, weil es diese normalerweise gar nicht erreicht. Verantwortlich dafür ist (höchstwahrscheinlich) ein Transportprotein (P-Glykoprotein), das für einen aktiven Transport des Loperamids aus dem ZNS in die Peripherie sorgt.
Zu beachten ist, dass es bei defekter Blut-Hirn-Schranke zu weitreichenden Nebenwirkungen kommen kann. So wurde im Zusammenhang mit dem MDR1-Defekt beim Collie und verwandten Hunderassen bekannt, dass Loperamid zum Tode führen kann. Auch beim Menschen ist ein solcher Defekt bekannt, wobei kein Fall eines tödlichen Ausgangs aufgrund therapeutischer Loperamiddosierungen bekannt ist.
Loperamid kann auch in Wechselwirkung mit anderen Medikamenten die Blut-Hirn-Schranke überwinden, dieser Effekt ist z.B. in Kombination mit Verapamil beschrieben.
[Bearbeiten] Abgeleitete Verbindungen
- Loperamidoxid (CAS: 106900-12-3[2])
[Bearbeiten] Quellen
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Kategorie:Stickstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus
