Levodopa
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| Strukturformel | |||||||||
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.svg/200px-3,4-Dihydroxy-L-phenylalanin_(Levodopa).svg.png) |
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Levodopa | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H11NO4 | ||||||||
| CAS-Nummer | 59-92-7 | ||||||||
| PubChem | 6047 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | APRD00309 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse |
Antiparkinsonmittel |
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| Wirkmechanismus |
Dopamin-Vorstufe |
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| Fertigpräparate |
Madopar®, Restex® |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 197,188 g/mol | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Levodopa, auch L-DOPA, ist die Abkürzung für L-3,4-Dihydroxyphenylalanin. L-DOPA ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure, die im Körper aus Tyrosin mit Hilfe des Enzyms Tyrosinhydroxylase gebildet wird. Als Arzneistoff wurde Levodopa unter dem Namen Madopar 1973 von Hoffmann-La Roche auf den Markt gebracht.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Pharmakologie
Levodopa wird zur Herstellung von Adrenalin, Noradrenalin, Dopamin und Melanin verwendet. Da es in der Lage ist, die Blut-Hirn-Schranke zu passieren, findet es verschiedene Anwendungsgebiete. So wird es etwa bei der Therapie der Parkinson-Krankheit gemeinsam mit einem der beiden Decarboxylase-Hemmer Carbidopa oder Benserazid verabreicht. Dies soll einen vorzeitigen Abbau in der Körperperipherie (außerhalb des Liquorraumes) zu Dopamin verhindern. Nach Passieren der Blut-Hirn-Schranke wird Levodopa zu Dopamin verstoffwechselt, welches die eigentliche gewünschte pharmakologische Wirksamkeit entfaltet. Somit handelt es sich bei Levodopa um ein Prodrug. Aufgrund von Nebenwirkungen in der Langzeitanwendung bei Parkinson-Patienten versucht man heute insbesondere bei jüngeren Parkinson-Patienten, die Gabe von Levodopa hinauszuzögern und primär mit Dopamin-Agonisten zu therapieren.
Als Nebenwirkung wurde bei Levodopa unter anderem ein gesteigertes sexuelles Verlangen beobachtet.
Auch das Restless-Legs-Syndrom (RLS) wird häufig mit L-DOPA behandelt. Vermehrt wird auch Chorea Huntington mit L-DOPA behandelt.
[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften
L-DOPA ist gut löslich in Wasser (3,3 g/l bei 25 °C), schlecht löslich in Alkohol und unlöslich in Diethylether.
[Bearbeiten] Weitere Anwendung
Von Miesmuscheln wird L-DOPA in völlig anderer Weise verwendet. Es ist eine Hauptkomponente des Klebstoffes, mit dem sich Miesmuscheln auf festen Oberflächen festkleben. Die Funktion von DOPA ist hierbei, dass es, eingebaut in die Proteinkette des Klebstoffes durch seine OH-Gruppen die Hydrophilie steigert. Dies ist wichtig, damit der in das umgebende Meerwasser abgegebene Klebstoff eine bessere Adhäsionswirkung mit der Oberfläche des Untergrundes erzielt.
[Bearbeiten] Nebenbemerkung
Der Film Awakenings (Dt. Zeit des Erwachens, mit Robert de Niro und Robin Williams, R: Penny Marshall, 1990) auf der Grundlage eines Buches von Oliver Sacks thematisiert die kurzzeitigen Therapieerfolge von Patienten der Enzephalitis Lethargica mit L-DOPA.
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