Leucin

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Leucin
Andere Namen	2-Amino-4-methyl-pentan-1-säure Abkürzungen: Leu (Dreibuchstabencode) L (Einbuchstabencode)
Summenformel	C6H13NO2
CAS-Nummer	61-90-5
PubChem	6106
ATC-Code	V06[1]
DrugBank	DB00149
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	131,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3
Schmelzpunkt	>300 °C [1]
pKs-Wert	pKCOOH: 2,4 pKNH2: 9,6
Löslichkeit	schlecht in Wasser (24 g·l−1 bei 20 °C) und Ethanol, nicht in Diethylether
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Leucin ist eine proteinogene α-Aminosäure. Für höhere Lebewesen ist L-Leucin eine essentielle Aminosäure, die vermutlich für den Energiehaushalt im Muskelgewebe eine zentrale Rolle spielt. Das Spiegelbildisomere (Synonym: Enantiomere) von L-Leucin ist das D-Leucin. Letzteres kommt in Proteinen nicht vor.

L-Leucin wird von den Codons UUA, UUG, CUU, CUC, CUA und CUG kodiert.

L-Isoleucin, L-Norleucin und L-tert-Leucin sind Konstitutionsisomere.

Inhaltsverzeichnis 1 Eigenschaften 2 Vorkommen in 100g 3 Funktionen 4 Verwendung 5 Quellen 6 Literatur

[Bearbeiten] Eigenschaften

• Restname: Leucyl-
• essentiell: ja
• Seitenkette: lipophil
• isoelektrischer Punkt: 6,01
• van-der-Waals-Volumen: 124
• Hydrophobizitätsgrad: 3,8

[Bearbeiten] Vorkommen in 100g

• Weizenkeime: 2170 mg
• Thunfisch: 2170 mg
• Erdnüsse: 2050 mg
• Lachs: 1770 mg
• Rindfleisch, Filet: 1700 mg
• Kichererbsen: 1460 mg
• Hüttenkäse: 1230 mg
• Reis, unpoliert: 690 mg

[Bearbeiten] Funktionen

L-Leucin ist wichtig für den Erhalt und Aufbau von Muskelgewebe. Es unterstützt die Proteinsynthese in Muskulatur und Leber, hemmt den Abbau von Muskelprotein und unterstützt Heilungsprozesse. Wie L-Isoleucin dient auch L-Leucin als Energielieferant. Ein Mangel ist entweder durch ungenügende Zufuhr mit der Nahrung oder Unterversorgung mit Vitamin B₆ bedingt.

[Bearbeiten] Verwendung

Es ist wirksamer Bestandteil von Infusionslösungen.

[Bearbeiten] Quellen

1. ↑ Daten der Firma Sigma-Aldrich.

[Bearbeiten] Literatur

• Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 20. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, ISBN 3-7776-0406-2.
• Hans-Dieter Jakubke und Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, 1982, ISBN 3-527-25892-2.
• Jesse Philip Greenstein und Milton Winitz: Chemistry of Amino Acids, John Wiley & Sons, 1962, Bände 1 bis 3, ISBN 0-471-32637-2.
• Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata und Tamio Itoh: "Production and Utilization of Amino Acids", Angewandte Chemie International Edition in English 1978, 17, 176–183.