Fluorouracil
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Fluorouracil | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H3FN2O2 | ||||||||
| CAS-Nummer | 51-21-8 | ||||||||
| PubChem | 3385 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | APRD00516 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Fertigpräparate |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 130,077 g/mol | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Schmelzpunkt |
283 °C (Zersetzung) [1] |
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| Löslichkeit |
löslich in Wasser (11,1 g/l bei 22 °C) [1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| WGK | 3 (stark wassergefährdend) [2] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Fluorouracil (INN), auch 5-Fluoruracil (5-FU), ist ein Analogon der Nukleinbase Uracil und ein Arzneistoff, welcher als Zytostatikum in der Chemotherapie, vor allem beim kolorektalen Karzinom und bei Brustkrebs verwendet wird. 5-FU wurde 1962 von der Pharmafirma Hoffmann-La Roche auf den Markt gebracht.
5-Fluoruracil findet auch Anwendung als Warzen-Therapeutikum (Verrumal®).
[Bearbeiten] Pharmakologie
Es ist ein Antimetabolit, es wird bei der Zellteilung aufgrund der Strukturähnlichkeit mit den Pyrimidinbasen Cytosin und Thymin statt dieser in die DNA eingebaut. Die entstehende DNA ist nicht funktionsfähig. 5-FU hemmt über komplexe Mechanismen die RNA- und DNA-Synthese darüber hinaus auf verschiedenen Ebenen. So hemmt 5-FU die Thymidylat-Synthetase und somit die Methylierung der Deoxyuridyl-Säure zu Thymidyl-Säure, die für die Bereitstellung der Pyrimidine für die DNA-Synthese notwendig ist.
Die Nebenwirkungen (Übelkeit, Erbrechen, Schleimhautentzündungen, Knochenmarkschädigung) können beträchtlich sein (siehe Abschnitt Nebenwirkungen im Artikel Zytostatikum).
Als langfristige Nebenwirkungen wurden bei Tierexperimenten und Patientenuntersuchungen Gehirnschäden durch Schädigung von Gliazellen ausgemacht.[3]
Durch Tetrahydrofolsäure bzw. Folinsäure wird die Wirkung von 5-FU verstärkt, man nutzt diesen Effekt für Kombinationstherapien. Eine Wirkungsverstärkung bewirkt auch Interferon-α.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d Fluorouracil bei ChemIDplus
- ↑ a b Herstellerangaben Sigma-Aldrich, 11.12.2007
- ↑ Wie 5-Fluorouracil das Gehirn schädigt
[Bearbeiten] Siehe auch
- FOLFOX Therapieschema
- Capecitabin, ein oral verabreichbares Prodrug von 5-FU
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