Cimetidin
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Cimetidin | ||||||||
| Andere Namen |
2-Cyan-1-methyl-3-[2-(5-methylimidazol- |
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| Summenformel | C10H16N6S | ||||||||
| CAS-Nummer | 51481-61-9 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | APRD00568 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | cremefarbiges bis weißes, kristallines Pulver | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse |
Antiallergikum, Magensäureblocker, Immunstimulans |
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| Wirkmechanismus | |||||||||
| Fertigpräparate |
Cime®, Cimebeta®, CimHexal®, CimLich®, duraH2®, Gastroprotect®, Tagamet®, Zitac® |
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| Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 252,34 g/mol | ||||||||
| Schmelzpunkt |
142 °C [1] |
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| pKs-Wert |
6,8 [1] |
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| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (9,38 g/l bei 25 °C) [1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| WGK | 3 (stark wassergefährdend) [2] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Cimetidin ist ein Arzneistoff, der als Antihistaminikum aus der Wirkstoffklasse der Guanidin-Derivate zur Dämpfung der Magensaftproduktion und zur Prophylaxe allergischer Reaktionen eingesetzt wird.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Pharmakologie
[Bearbeiten] Wirkungsmechanismus
Cimetidin ist ein kompetitiver, reversibler Antagonist des Histamin-(H2)-Rezeptors der Belegzellen der Magenschleimhaut. Dadurch vermindert es die Sekretion der Magensäure und die Freisetzung des Verdauungsenzyms Pepsin, beeinflusst aber nicht die Bildung des Magenschleims und die Magenentleerung.
Darüber hinaus hemmt Cimetidin die H2-Rezeptoren an T-Suppressorzellen und unterbindet deren Wirkung, was zu einer indirekten Immunstimulation führt. Außerdem vermindert es die Sekretion des Parathormons und von Androgenen.
Bezüglich der Magensäurehemmung steht mit Ranitidin ein länger und stärker wirksamer Arzneistoff mit besserer Verträglichkeit zur Verfügung.
[Bearbeiten] Verteilung im Körper
Cimetidin wird oral oder parenteral verabreicht und zu etwa 70 % im Darm resorbiert, vor allem im Ileum. Es verteilt sich in der Blutbahn und gelangt auch in die Milch und passiert die Plazenta. Es wird in der Leber verstoffwechselt, zum Teil auch unverändert über den Urin ausgeschieden. Die Halbwertszeit beträgt etwa eine Stunde.
[Bearbeiten] Einsatzgebiete
- Ulzera im Magen, Labmagen und Duodenum
- Akute Pankreatitis und exokrine Pankreasinsuffizienz
- Gastritis
- Ösophagitis und gastroösophagealer Reflux
- Duodenal-gastrischer Reflux
- Blutungen im oberen Magen-Darm-Trakt
- Gastrinome und systemische Mastozytose
- Prophylaxe allergischer Reaktionen (in Kombination mit einem H1-Rezeptor-Antagonisten, z. B. Clemastin)
- Immunstimulation, Einsatz z. B. bei Melanomen beim Pferd
[Bearbeiten] Kontraindikationen und Nebenwirkungen
Bei Überempfindlichkeit und schweren Nieren- oder Lebererkrankungen ist die Anwendung kontraindiziert. Die Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren ist nicht erlaubt.
Beim Menschen wurden geistige Verwirrung, Kopfschmerzen, Gynäkomastie, verminderte Libido, kardiale Arrhythmien (Bradykardie) und selten auch eine Agranulozytose beobachtet. In der Tiermedizin gibt es keine Berichte von Nebenwirkungen.
[Bearbeiten] Quellen
[Bearbeiten] Weblinks
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