Chiral pool

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In der Natur gibt es eine riesige Menge chiraler Substanzen. Man fasst diese Substanzen in einer Gruppe zusammen, die als Chiraler Pool bezeichnet wird. Der Begriff "Chiraler Pool" ist unter Sprachpuristen und Gralshütern der stereochemischen Begrifflichkeit umstritten, da es kein chirales Becken (Synonym: Pool) gibt. Gemeint ist eigentlich der Inhalt des Beckens. Die darin enthaltenen chiralen Naturstoffe liegen stets als reine Enantiomere vor.

[Bearbeiten] Bedeutung

Vor allem in der Medizin gewinnen enantiomerenreine Substanzen als pharmazeutische Wirkstoffe immer mehr an Bedeutung. Fast immer haben die beiden Enantiomere eines Arzneistoffes unterschiedliche pharmakologische Wirkung. Bestenfalls ist das unerwünschte Enantiomer eines Wirkstoffes gänzlich unwirksam. In der Praxis ist das unerwünschte Enantiomer jedoch oft für Nebenwirkungen verantwortlich bis hin zu toxischen Wirkungen. Neu zugelassene chirale Arzneistoffe sind heutzutage immer enantiomerenreine Substanzen. Da sowohl die enantioselektive Synthese von Substanzen als auch die Auftrennung von racemischen Gemischen aufwendig und teuer ist, vermeidet man dies durch Verwendung eines entsprechenden enantiomerenreinen Naturstoffes als Edukt für die chemische Synthese. Deshalb bedient man sich an den in der Natur bereits vorhandenen enantiomerenreinen Stoffen (L-Aminosäuren, D-Kohlenhydrate etc.), die aus tierischen oder pflanzlichen Quellen gewonnen werden und oft in großer Menge preisgünstig zur Verfügung stehen.

[Bearbeiten] Beispiele

allgemein:

speziell:

Campher
Menthol
Citronellol
Limonen
optisch aktiver Gärungsamylalkohol

Einige Beispiele für wichtige, chirale Substanzen, die aus dem Chiral Pool synthetisiert werden können:

Enders-Reagenz oder SAMP aus L-Prolin
CBS-Reagenz aus L-Prolin
Alpinboran aus Pinen

[Bearbeiten] Weiterführende Literatur

E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668.