Aesculin

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Aesculin
Andere Namen	6-O-(-D-Glucosyl)aesculetin Äsculin Esculin
Summenformel	C15H16O9
CAS-Nummer	531-75-9
Eigenschaften
Molare Masse	340,28 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,791 g/cm3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	~215 °C [1]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser und 1-Butanol nicht löslich in unpolaren Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: 22-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aesculin ist ein Glucosid, welches natürlich in der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum) vorkommt; es findet sich auch im Daphnin, dem dunkelgrünen Harz des Gemeinen Seidelbast (Daphne mezereum).

Aesculin zählt zu den Cumarinen und findet sich in Rinde und Samen des Kastanien-Baumes. Wie auch andere Cumarine fluoresziert die Substanz unter Ultraviolett (zum Beispiel 366 nm) in der Farbe blau.
Dieser Effekt wurde erstmals von P. Krais entdeckt, der Wolle und Flachs mit Aesculin-haltigen Extrakten der Roßkastanie versetzte und damit eine optische Aufhellung erzielte.^[2]

[Bearbeiten] Verwendung

Aesculin wird in der Mikrobiologie verwendet, um bei der Identifizierung bestimmter Bakterien zu helfen (insb. Enterokokken). Enterokokken haben die Eigenschaft, Aesculin zu Glucose und Aesculetin zu hydrolysieren. In Gegenwart von Eisen(III)-Ionen geht das Aesculetin einen olivgrünen bis schwarzen Komplex ein.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Sicherheitsdatenblatt der Firma Carl Roth
2. ↑ Optische Aufheller, Geschichtliches und Stoffgruppen