Acylglycerine

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Acylglycerine (früher als Glyzeride, Glyceride oder Neutralfette bezeichnet) sind organische chemische Verbindungen des dreiwertigen Alkohols Glycerin und maximal drei organischen oder anorganischen Säuren, die durch eine Esterbindung miteinander verknüpft sind. Man unterscheidet in Abhängigkeit von den gebildeten Esterbindungen in Monoacyl-, Diacyl- und Triacylglycerine (Mono-, Di- und Triglyceride).

[Bearbeiten] Aufbau und Einteilung

In Abhängigkeit von ihrer Grundstruktur werden die Acylglycerine in verschiedene Klassen eingeteilt:

Acylglycerine Klasse Grundstruktur X1 X2 X3 Glycerin –H –H –H Monoglycerid –C(O)–R –H –H Monoglycerid –H –C(O)–R –H Diglycerid (optisch aktiv) –C(O)–R1 –C(O)–R2 –H Diglycerid (optisch inaktiv) –C(O)–R1 –H –C(O)–R2 Triglycerid (optisch aktiv nur wenn R1 ≠ R3) –C(O)–R1 –C(O)–R2 –C(O)–R3 Phosphoglyceride (stets optisch aktiv) –C(O)–R1 –C(O)–R2 –P(O2)–O–Y

Anmerkung: –C(O)–R = Fettsäuren (Acylreste)

Außerdem werden die bei Raumtemperatur festen Acylglycerine als Fette bezeichnet, die flüssigen als Öle.

[Bearbeiten] Vorkommen

Mono- und Diacylglycerine haben amphiphile Eigenschaften und können damit Bestandteile von Biomembranen sein oder als Emulgatoren wirken (z. B. beim Übertritt von Lipiden aus dem Darm ins Blut. Sie können an einer freigebliebenen Hydroxyl-Gruppe des Glycerins auch einen Zuckerrest tragen. Diese Moleküle sind Bestandteile der Zellhüllen von Bakterien, der Thylakoidmembran von Chloroplasten und der Myelinscheide von Nervenzellen.

Die vielfältigste Gruppe sind die Triacylglycerine, bei denen das Glycerin mit drei Fettsäuren verestert ist. Ihr Aufbau ist vielfältig, da es verschiedene Fettsäuren und damit eine hohe Anzahl an Kombinationsmöglichkeiten gibt. Alle sind unpolar, damit lipophil. Im Körper gehören sie zum Speicher- und Baufett.

[Bearbeiten] Siehe auch

• Mono- und Diglyceride von Speisefettsäuren