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2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril – Wikipedia

2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril
Andere Namen
  • CS-Gas
  • 2-[(2-Chlorphenyl)methylen]-propandinitril
  • o-Chlorbenzylidenmalondinitril
  • ortho-Chlorbenzyliden-malondinitril
  • β,β-Dicyano-o-chlorstyrol
Summenformel C10H5ClN2
CAS-Nummer 2698-41-1
Kurzbeschreibung farbloses kristallines Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 188,62 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte

1,04 g/cm3[1]

Schmelzpunkt

96 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung bei 313 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1–5 g bei 16 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
R- und S-Sätze R: 23/24/25-36/38
S: 13-45
LD50

TCLo (Human, inhalation): 1,5 mg/m3/90 min [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril (nach seinen Entdeckern B. B. Corson und R. W. Stoughton (1928) auch CS genannt) ist eine farblose, kristalline Verbindung, die als Tränenreizstoff (auch Tränengas genannt) Verwendung findet.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Verwendung

Als Aerosol wird es als Mittel zur Bekämpfung von Unruhen verwendet. Ein internationaler Vertrag zu chemischen Waffen verbietet jedoch den Einsatz in Kriegsgebieten.[4] Der als CS-Gas vermarktete Stoff kommt unter anderem in Schreckschuss- bzw. Gaspistolen zum Einsatz, aber auch in kleinen Spraydosen zur Selbstverteidigung. Zur Abwehr von Hunden werden höhere Konzentrationen benötigt, mittlerweile sind allerdings sogenannte Pfeffersprays populärer.

[Bearbeiten] Wirkungen

Die Reaktionen auf den Stoff sind unterschiedlich. Manche Menschen reagieren fast nicht darauf, bei anderen zeigen sich Augentränen und Husten aufgrund der Reizung von Augen und Atemwegen, manchmal auch Hautrötung und -jucken. In größeren Mengen eingeatmet, kann es zu einem Lungenödem und in seltenen Fällen zum Tod führen.

[Bearbeiten] Herstellung

2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril kann durch Knoevenagel-Kondensation aus 2-Chlorbenzaldehyd und Malonsäuredinitril synthetisiert werden.

2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril-synthese

[Bearbeiten] Quellen

  1. a b c d Eintrag zu 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20.10.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 2294, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3540203486
  3. 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril bei ChemIDplus
  4. http://www.sueddeutsche.de/ausland/artikel/134/151752/

[Bearbeiten] Siehe auch


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